高考·化学专题复习：专题十三 有机物的推断与合成 含解析.docVIP

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【考点22】有机物推断题眼

从反应试剂突破发散

（1）溴单质

①只能是液溴：与饱和碳原子上氢的取代反应（光照或加热）

与苯环上氢的取代反应（催化剂）

②可以是溴水（或溴的四氯化碳溶液）：不饱和烃（烯烃或炔烃）的加成反应

酚类物质中苯环上的取代反应

含醛基物质的氧化反应

（2）NaOH

①NaOH水溶液：

卤代烃的取代反应（1mol与苯环直接相连的卤原子水解需2molNaOH）

酯的水解反应（1mol酚酯消耗2molNaOH）

与羧酸或酚羟基的中和反应

蛋白质或多肽的水解

②NaOH醇溶液：卤代烃的消去反应

（3）新制Cu(OH)2悬浊液：与羧酸的反应

含醛基物质的氧化反应

（4）银氨溶液：含醛基物质的氧化反应

（5）H2SO4：作催化剂：苯的硝化或醇的消去反应；酯或蛋白质的水解反应

反应物：苯的磺化反应；与醇的酯化反应

强酸性：与CH3COONa加热蒸馏制CH3COOH

（6）酸性高锰酸钾：烯烃、炔烃等不饱和烃的氧化反应

苯环侧链（与苯环相连的第一个碳上有氢）的氧化反应

醇的氧化反应

含醛基物质的氧化反应

（7）FeCl3：含酚羟基物质的显色反应

（8）HNO3：苯的硝化反应（苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸反应）

遇蛋白质显黄色（蛋白质分子中含苯环

与甘油、纤维素等的酯化反应

典型代表物的相互转化关系

【例36】乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是（）

①分子式为C12H20O2②不能发生银镜反应③属于芳香族化合物

④它的同分异构体中可能有酚类⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH

A．①②⑤B．①③⑤C．②③④D．②③⑤

【答案】A。

【点拨】有机物的结构往往围绕官能团、苯环展开讨论，需要注重一般性和特殊性的探究。例如：1mol酚酯结构可消耗2molNaOH。羟基（—COOH）、酯结构（RCOOR）不能与H2发生加成反应。酚类物质苯环上的羟基邻位、对位上的H原子才能被浓溴水的溴原子取代。

【例37】下图所示装置进行有关实验，将A逐滴加入B中

(1)若A是实验室的一种常用燃料，B是生石灰，实验中观察到C中黑色固体逐渐变红，当C中黑色固体大部分变红时，关闭F，然后往烧杯中加入热水，静止一会,观察到III中试管壁出现了光亮的银镜，则A是，C是，请写出反应管C中所发生的反应方程式。试管E中所发生反应的离子方程式。

(2)若I处酒精灯不加热,B、C仍是实验（1）中原物质,实验中也观察到C中黑色固体逐渐变红，同时可观察到E中溶液先形成沉淀，然后沉淀溶解，并有一种无色无味的气体逸出，当溶液恰好澄清时，关闭F，然后往烧杯中加入热水，静止一会,观察到III中试管壁也出现了光亮的银镜，则A是，E中是（写化学式）与乙醛的混合液。请写出反应管C中所发生反应的方程式。

仪器D在此实验中的作用是。

（3）若B为浓硫酸，E为苯酚钠溶液，C仍旧不变，A是只含一个碳的一种有机物也能发生银镜反应，实验中同样能观察到C中黑色固体逐渐变红，同时可观察到试管中溶液变浑浊，则A可能是，然后往烧杯中加入沸水,可观察到试管中的现象是，此实验中浓硫酸的作用是。写出（1）A和（3）A二种物质在浓硫酸存在时所发生的反应方程式，此反应中浓硫酸的作用是。

【答案】（1）乙醇CuO

CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O

CH3CHO+2Ag(NH3)2]++2OH-CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O

（2）浓氨水AgNO33CuO+2NH3N2+3Cu+3H2O防止倒吸。

（3）HCOOH溶液变澄清催化剂和脱水性

HCOOH+C2H5OHHCOOC2H5+H2O催化剂和吸水剂

【点拨】根据实验装置、实验现象的提示可以推断装置中药品、反应。这类型题目要求学生思维具有较强的发散性，能达到同一套装置的多种功用。

【例38】某有机物D仅有C、H、O三种元素组成，完全燃烧1molD恰好需要4mol氧气，金属钠不能使D放出