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《有机化合物中常见官能团的检验》教案

[实验目的]

1．加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。

2．学习有机化合物中常见官能团的检验。

[实验步骤]

1．几种常见官能团的检验

有机物类别

官能团

实验内容

实现现象

解释及化学方程式

烯烃

碳碳双键

(1)向盛有少量1-己烯的试管里滴加溴水，观察现象

(2)向盛有少量1-己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象

两试管中溶液均褪色

(2)1-己烯被酸性KMnO4氧化

卤代烃

碳卤键

向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振荡后加热。静置后小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2%AgNO3溶液，观察现象

溶液中有浅黄色沉淀

酚

—OH羟基

(1)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象

(2)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象

(1)试管中有白色沉淀生成

(2)试管中溶液显紫色

(2)酚遇FeCl3显色

醛

醛基

在试管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入几滴5%CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5mL乙醛溶液，加热，观察现象

溶液出现砖红色沉淀

2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4[制备Cu(OH)2悬浊液]

CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(――→,\s\up8(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋2H2O

2.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验

阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。

(1)样品处理：研碎—溶解—取上层清液

(2)官能团的检验

取两支试管，编号A、B试管：

[问题和讨论]

1．如何鉴别丙烯醛中含有?

[提示]取丙烯醛少许于试管中，然后加入银氨溶液，加热，然后加稀硫酸酸化最后加溴水，若溴水褪色，则说明含有。

2．请用实验方法区分下列两组物质：

(1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳。

(2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。

[提示](1)取四种物质分别加入四支试管中，然后加入几滴溴水振荡，溴水褪色的为1-己烯；混溶不分层的为乙醇；分层上层为橙红色的为苯，下层为橙红色的为四氯化碳。

(2)

3．实验步骤2阿司匹林片的有效成分中官能团的检验A试管、B试管中的现象是什么？各说明什么结论？

[提示]A试管溶液显红色，说明阿司匹林中含—COOH；

B试管中溶液显紫色，说明阿司匹林中酯基水解生成了酚。

4．除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。下图是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应哪种物质。

[提示]①对应的是乙酸乙酯、②对应的是乙醇、③对应的是乙酸。

必备知识基础练

1.下列说法不正确的是()

A.可发生消去反应引入碳碳双键

B.可发生催化氧化引入羧基

C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基

D.与CH2CH2可发生加成反应引入碳环

答案B

解析中羰基碳原子上无氢原子,故不能发生催化氧化生成羧酸,B项不正确。

2.(2020山东泰安高二检测)在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程及涉及的反应类型和相关产物合理的是()

A.乙醇乙烯:CH3CH2OHCH3CH2BrCH2CH2

B.溴乙烷乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH

C.乙炔CHClBr—CH2Br

D.乙烯乙炔:CH2CH2CH≡CH

答案D

解析A项中由乙醇乙烯,只需乙醇在浓硫酸、170℃条件下消去即可,路线不合理;B中由溴乙烷乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;C项中乙炔与HCl按物质的量之比1∶1混合发生加成反应,生成的产物再与HBr发生加成反应,可得CH2Cl—CH2Br或CHClBr—CH3,不合理。

3.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经过三步反应制得。设计最合理的三步反应类型依次是()

A.加成、氧化、水解 B.水解、加成、氧化

C.水解、氧化、加成 D.加成、水解、氧化

答案B

解析先在NaOH的水溶液中发生水解反应生成,然后该物质和Cl2发生加成反应生成,再被强氧化剂氧化生成,故反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应,故正确选项是B。

4.(2021山东济南高二检测)格林尼亚试剂简称“格氏试剂”,它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的,如:CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr,它可与羰基发生加成反应,其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上,所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇,选用的有机原料正确的一组是()

A.氯乙烷和甲醛 B.氯乙烷和丙醛

C.一氯