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《有机化合物中的共价键和同分异构现象》教案

发展目标

体系构建

1.从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型，从电负性差异认识共价键极性与有机反应的难易关系，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。

2．认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。

3．知道有机物分子中基团之间相互影响导致键的极性发生改变，从化学键的角度认识官能团与有机物之间如何相互转化，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。

一、有机化合物中的共价键

1．共价键的类型

(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)

①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。

②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。

(2)π键(以乙烯分子中为例)

①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。

②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。

(3)σ、π键个数的计算

一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。

(4)共价键的类型与有机反应类型的关系

①含有C—Hσ键，能发生取代反应；

②含有π键，能发生加成反应。

HC≡CH分子中有什么共价键？可以使溴水褪色吗？

[提示]σ键和π键。可以。

2．共价键的极性与有机反应

共价键极性越强，有机反应越容易发生。

(1)乙醇、H2O与Na反应

在反应时，乙醇分子和水分子中的O—H键断裂。同样条件，水与钠反应较剧烈，其原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。

(2)乙醇与HBr反应

反应原理为CH3—CH2—OH＋H—Breq\o(――→,\s\up8(△))CH3CH2—Br＋H2O，反应中乙醇分子中断裂的键是C—O，原因是C—O键极性较强。

(3)有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。

二、有机化合物的同分异构现象

1．概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

2．分类

同分异构现象eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(构造异构\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(官能团异构,碳架异构,位置异构)),立体异构\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(顺反异构,对映异构))))

(1)写出C5H12的三种碳架异构体的结构简式：

。

(2)写出C4H8属于烯烃的构造异构体的结构简式：

。

(3)写出C2H6O的两种官能团异构体的结构简式：

CH3CH2OH、CH3OCH3。

3．键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为，可表示为。

1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)

(1)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。 ()

(2)有机物分子中均有σ键和π键。 ()

(3)含有π键的有机物一般容易发生加成反应。 ()

(4)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称同分异构体。 ()

(5)符合分子式为C4H8的有机物一共有3种。 ()

[答案](1)×(2)×(3)√(4)×(5)×

2．下列说法正确的是()

A．碳骨架为的烃的结构简式为(CH3)2C===CH2

B．有机物分子里一定既有非极性键也有极性键

C．乙烯分子中有4个σ键1个π键

D．乙醇的键线式为

[答案]A

3．下列各组物质中互为同分异构体的有________(填字母)。

A．NH4OCN和CO(NH2)2

B．CH3CH2OH和CH3OCH3

C．CH3CH2COOH和CH2===CHCOOH

D．

E．石墨与金刚石

F．16O与18O

[答案]A、B、D

有机化合物中共价键类型的判断

有下列物质：①CH3CH3②CH3—CH===CH—CH3

③CH3—C≡CH④CH3CH2OH

请思考回答：

(1)上述4种有机物分子中只含有σ键的有________(填序号)。

(2)②分子中σ键与π键的个数比为________。

(3)②③分子中碳原子的杂化类型有______________。

(4)④发生酯化反应时，一般断裂的共价键为________键。

(5)④与HBr反