新高考化学一轮复习讲与练 第33讲 烃的衍生物（讲）（原卷版）.doc

第33讲烃的衍生物

【化学学科素养】

1.宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构和性质，形成“结构决定性质”的观念。

2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。

3.科学探究和创新精神：认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动。确定探究目的，设计探究方案，进行实验探究；在探究中学会合作，面对“异常”现象敢于提出自己的见解。

【必备知识解读】

一、卤代烃

1.卤代烃的概念

(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团是卤素原子。

2.卤代烃的物理性质

(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；

(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；

(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

3.卤代烃的化学性质

(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较

反应类型

取代反应(水解反应)

消去反应

反应条件

强碱的水溶液、加热

强碱的醇溶液、加热

断键方式

反应本质

和通式

卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOH

eq\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX

相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O

产物特征

引入—OH，生成含—OH的化合物

消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物

(2)消去反应的规律

消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。

①两类卤代烃不能发生消去反应

结构特点

实例

与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子

CH3Cl

与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子

、

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：

＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O

③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡R—C，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O

4.卤代烃的获取方法

(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

如CH3—CH==CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br；

CH3—CH===CH2＋HBreq\o(――→,\s\up7(催化剂))

CH≡CH＋HCleq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2==CHCl。

(2)取代反应

如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl；

苯与Br2：＋Br2eq\o(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr；

C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBreq\o(――→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。

二、醇和酚

1．醇、酚的概念

(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。

(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。

(3)醇的分类

2．醇类物理性质的变化规律

(1)溶解性

低级脂肪醇易溶于水。

(2)密度

一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。

(3)沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。

②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。

3．苯酚的物理性质

(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。

(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。

(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。

4．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。

(1)弱酸性

苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。

苯酚与NaOH反应的化学方程式：

＋NaOH―→＋H2O。

(2)苯环上氢原子的取代反应

苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为

＋3Br2―→↓＋3HBr。

(3)显色反应

苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯