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化学有机物质鉴别

化学有机物质的鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有的官能团以及具体是哪种化合物的操作。

一、根据官能团特性鉴别

烯烃、二烯烃、炔烃（碳碳不饱和键）

使用溴的四氯化碳溶液，若溶液红色褪去，则表明存在碳碳不饱和键。

使用高锰酸钾溶液，若溶液紫色褪去，同样表明存在碳碳不饱和键。

含有炔氢的炔烃

使用硝酸银溶液，生成白色炔化银沉淀。

使用氯化亚铜的氨溶液，生成红色炔化亚铜沉淀。

卤代烃

使用硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀。不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。根据沉淀的颜色可以确定卤素的种类（白色沉淀为氯元素，淡黄色沉淀为溴元素，黄色沉淀为碘元素）。

醇

与金属钠反应放出氢气，此方法适用于鉴别6个碳原子以下的醇。

使用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇。叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

酚或烯醇类化合物

使用三氯化铁溶液，若产生颜色（如苯酚产生兰紫色），则表明存在酚羟基。

苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

羰基化合物

使用2,4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀，可鉴别所有的醛酮。

使用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能，可区别醛与酮。

使用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能，可区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛。

使用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀，可鉴别甲基酮和具有结构的醇。

甲酸

使用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

胺

使用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

使用NaNO2+HCl：脂肪胺中伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应；芳香胺中伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

羧酸

使用碳酸氢钠溶液，若产生大量气泡，则说明含有羧基。

二、根据特性反应鉴别

单糖

单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀。

葡萄糖与果糖

使用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

麦芽糖与蔗糖

使用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

淀粉水解

取样，加入硫酸溶液，加热促进淀粉水解，几分钟后冷却，取少许水解液分成两份。其中一份滴加碘水，如变蓝色，说明淀粉没有完全水解；如不变色，说明淀粉已经完全水解。另一份滴入NaOH溶液，中和硫酸，再滴入新制氢氧化铜，加热，如有砖红色沉淀生成，则说明淀粉已经发生水解。

蛋白质

蛋白质遇到浓硝酸变成黄色。

蛋白质遇到双缩脲试剂（过量氢氧化钠溶液中滴加硫酸铜溶液）显紫玫瑰色，含有两个或两个以上肽键的化合物均能发生该反应。

取样灼烧，如有烧焦羽毛气味，则表明存在蛋白质。

氨基酸

取样，滴加茚三酮溶液，若呈紫色，则证明有氨基酸。

三、根据物理性质鉴别

溶解性

大多数有机物难溶于水，如烷烃、烯烃、苯、酯等，而乙酸、乙醇易溶于水。因此，可用水鉴别乙酸与乙酸乙酯，乙醇与己烷，乙醇与植物油。

烃的衍生物中，四氯化碳（CCl4）、溴苯（C6H5Br）的密度大于水，且难溶于水，但可溶于有机溶剂；油脂、酯类不溶于水，密度比水小。烃、酯（包括油脂）都比水的密度小，溴苯、硝基苯和四氯化碳等比水的密度大。因此，可用水鉴别苯和溴苯。

密度

烃类的密度都小于水，都难溶于水（浮在水面上），但可溶于有机溶剂。

挥发性

已知多羟基有机物与新制Cu(OH)2悬浊液反应得到绛蓝色溶液。可根据这一特性，先鉴别出含有特殊物理性质的物质，再利用这种物质鉴别其他物质。例如，在CuSO4、丙三醇、葡萄糖、乙醛、乙醇、乙酸、甲酸、NaOH八种溶液中，通过观察可直接鉴别出呈蓝色透明的是CuSO4溶液。

四、综合应用

在鉴别含有多个官能团的有机物时，如果要将官能团逐一鉴定出来，必须考虑官能团之间的相互影响，加入试剂时应注意先后顺序。例如，对于含有醛基和双键的有机物，可以先用足量的银氨溶液检验醛基（银镜反应），再用硝酸酸化溶液后，滴加溴水检验双键（溴水褪色）。

对于某些具有相似结构与性质的有机物，如果加入试剂时均产生相同的现象，无法断定其有无，可采用分离法。例如，甲酸和甲醛分子中都有醛基，性质相似，混在一起无法直接鉴定出甲醛。此时，可将混合物加入过量稀NaOH溶液，利用甲醛在浓NaOH溶液中的反应（2HCHO+NaOH→HCOONa+CH3OH）将甲酸变为沸点更高的HCOONa，再用蒸馏法将甲醛蒸出，最后用银氨溶液检验蒸馏出的气体中是否含有甲醛（银镜反应）。