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高中化学选修五312《酚

目录CONTENTS酚的概述与性质酚的制备与合成酚的鉴定与分析酚的应用与拓展酚的环境影响与安全防护

01酚的概述与性质

酚是一类含有羟基（-OH）直接连接到苯环上的有机化合物。定义根据苯环上羟基的数目和位置，酚可分为一元酚、二元酚和多元酚；也可分为邻位、间位和对位酚。分类酚的定义与分类

状态溶解性颜色与光泽酚的物理性质大多数酚在常温下为固体或液体，具有特殊的气味。酚易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等，也能部分溶于水。纯净的酚通常是无色或淡黄色的晶体或液体，具有光泽。性取代反应氧化反应加成反应酚的化学性质酚具有弱酸性，能与强碱反应生成酚盐和水。例如，苯酚能与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水。酚羟基上的氢原子比较活泼，容易发生取代反应。例如，苯酚能与溴发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚。在某些条件下，酚可以与烯烃、炔烃等发生加成反应，生成醚或醇。例如，苯酚与乙烯在酸性条件下可发生加成反应生成乙基苯醚。酚容易被氧化，如苯酚在空气中放置会逐渐氧化变成粉红色。此外，苯酚还能被高锰酸钾等强氧化剂氧化。

02酚的制备与合成

将卤代烃与氢氧化钠溶液混合加热，使卤素原子被羟基取代，生成相应的酚。卤代烃的水解芳磺酸盐的碱熔重氮盐的水解芳磺酸盐在高温下与碱金属氢氧化物反应，生成酚盐和硫酸盐，酚盐经酸化即可得到酚。芳香族重氮盐在酸性或碱性条件下水解，生成酚和氮气。030201酚的实验室制备

工业上酚的制备方法煤焦油分馏煤焦油中含有多种酚类化合物，通过分馏的方法可以得到不同沸点的酚。石油裂解石油裂解产生的轻质油中，也含有酚类化合物，可以通过精馏等方法提取。芳烃磺化碱熔法芳烃用硫酸进行磺化（主要是磺化得芳磺酸），芳磺酸在熔融苛性钠存在的条件下，酸根被氢氧根所代替，得到与芳磺酸相对应的酚类。

傅克反应芳香烃在催化剂（如无水三氯化铝）作用下与卤代烃反应，生成卤代芳烃，后者水解即得芳香醇。如苯与一氯甲烷在无水三氯化铝催化下生成氯苯，后者与氢氧化钠水溶液加热生成苯酚和氯化钠。盖特曼-科赫反应芳香重氮盐中的重氮基可被羟基取代，生成芳香酚。此转化在酸性或碱性环境中均可发生。桑德迈尔反应芳香卤代物和氰化亚铜反应生成相应的芳香醛，然后经氧化得到酚。酚的合成反应

03酚的鉴定与分析

利用酚类化合物与特定化学试剂（如溴水、氯化铁溶液等）发生特征反应，生成有色物质或沉淀，从而进行酚的鉴定。化学试剂法采用色谱、质谱、红外光谱等现代分析仪器，对酚类化合物进行分离、纯化和结构鉴定。仪器分析法利用某些微生物或酶对酚类化合物的特异性作用，通过观察生物反应来判断酚的存在。生物鉴定法酚的鉴定方法

滴定法利用酚类化合物与标准溶液发生定量反应的原理，通过滴定操作来测定酚的浓度。重量法通过测定酚类化合物与某些沉淀剂反应生成沉淀的质量，从而计算出酚的含量。分光光度法基于酚类化合物在特定波长下的吸光度与浓度之间的线性关系，通过测量吸光度来定量分析酚的含量。酚的定量分析

通过酚类化合物与氯化铁溶液反应生成有色络合物，证明羟基的存在。羟基检验利用酚类化合物与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色或橙色沉淀，证明羰基的存在。羰基检验采用碘化氢或氢溴酸等试剂与酚类化合物反应，生成碘醚或溴醚等产物，从而验证醚键的存在。醚键检验酚的官能团检验

04酚的应用与拓展

123许多镇痛药和退热药都含有酚类化合物，如阿司匹林（乙酰水杨酸）就是一种广泛使用的解热镇痛药。镇痛药和退热药酚类化合物具有抗菌和防腐作用，因此常被用作消毒剂和防腐剂，如苯酚就是一种常用的消毒剂和防腐剂。消毒剂和防腐剂酚类化合物也是合成许多药物的重要原料，如合成抗癌药物、抗生素、心血管药物等。合成药物原料酚在医药领域的应用

偶氮染料01偶氮染料是含有偶氮基（-N=N-）的染料，其合成原料中往往包含酚类化合物。这类染料色泽鲜艳、色谱齐全、染色牢度好，广泛应用于纺织品的染色和印花。酞菁染料02酞菁染料是一类含有酞菁结构的染料，其合成过程中需要使用酚类化合物作为原料。这类染料具有优异的耐光、耐洗、耐摩擦牢度，适用于各种纤维的染色。颜料中间体03酚类化合物还可以作为合成各种有机颜料的中间体，如偶氮颜料、酞菁颜料等。酚在染料和颜料中的应用

123环氧树脂酚醛树脂聚碳酸酯酚在合成树脂和塑料中的应用酚醛树脂是以酚类化合物和醛类化合物为原料，在酸性或碱性催化剂作用下缩聚而成的高分子化合物。这类树脂具有优异的耐热性、耐燃性、电绝缘性和力学性能，广泛应用于涂料、胶粘剂、模塑料等领域。环氧树脂是一类以含有环氧基团的高分子化合物为主体的热固性树脂。在环氧树脂的合成过程中，酚类化合物可以作为固化剂或促进剂使用，提高树脂的固化速度和性能。聚碳酸酯是一种热塑性工程塑料，其合成过程中需要使用酚类化合物作为原料。这类塑料具有优异的透明度、高冲击强度