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高等有机化学立体化学课件

目录

绪论

分子结构与构象

手性分子与对映异构

碳环化合物立体化学

杂环化合物立体化学

周环反应与立体选择性合成

01

绪论

Chapter

有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成与应用的科学，立体化学是有机化学的重要分支。

立体化学研究分子中原子或基团在空间的排列和构型，以及由此产生的物理和化学性质。

有机化学中的反应机理、构效关系、分子识别等方面都与立体化学密切相关。

包括分子的构型、构象、手性、对映异构、非对映异构等。

研究内容

立体化学对于理解有机化合物的性质和行为至关重要，对于药物设计、材料科学、生物科学等领域也有重要意义。例如，手性药物的研究和应用就需要立体化学的理论和方法支持。

研究意义

掌握立体化学的基本概念和原理，理解有机化合物立体结构和性质的关系，能够运用立体化学知识分析和解决有机化学问题。

认真听讲，积极思考，多做练习，及时复习。同时，需要具备有机化学的基础知识，如化学键、分子结构、反应机理等。

学习目标

学习要求

02

分子结构与构象

Chapter

03

分子极性与分子间作用力

偶极矩、氢键、范德华力等。

01

原子与原子间的连接方式

共价键、离子键、金属键等。

02

分子中原子的空间排列

分子的几何形状、键角、键长等。

构造异构

碳链异构、位置异构、官能团异构等。

立体异构

构型异构（对映异构、非对映异构）、构象异构等。

同分异构体的性质差异

物理性质、化学性质、生物活性等。

单键旋转产生的不同空间排列方式。

构象异构体的形成

势能曲线、稳定构象与不稳定构象、能垒等。

构象异构体的稳定性

取代基大小、空间位阻、氢键等。

影响构象稳定性的因素

反应机理、反应速率、产物选择性等。

构象异构在化学反应中的应用

03

手性分子与对映异构

Chapter

01

02

03

04

不能与其镜像重合的分子。

手性分子定义

连有四个不同基团的碳原子。

手性碳原子

能使偏振光的平面发生旋转。

旋光性

手性分子没有对称中心或对称面。

对称性

具有相同分子式、构造式，但构型不同的化合物，互称对映异构体。

对映异构现象

直接观察分子模型或结构式，判断是否有对称因素。

观察法

用特定的标记方法（如Cahn-Ingold-Prelog规则）来标记手性碳原子的构型，进而判断整个分子的构型。

标记法

利用手性试剂、催化剂或辅助剂，使反应产物具有手性。

将外消旋体拆分为单一的对映异构体。

外消旋体的拆分

不对称合成

1

2

3

手性药物的药理活性、毒性和代谢等性质与其立体构型密切相关，因此手性合成对于新药研发具有重要意义。

生物医药领域

手性材料具有独特的物理和化学性质，如光学活性、非线性光学性质等，在材料科学领域具有潜在应用价值。

材料科学领域

手性合成是有机合成领域的重要研究方向之一，对于推动有机合成化学的发展具有重要意义。

有机合成领域

04

碳环化合物立体化学

Chapter

碳环化合物分子中，碳原子间以单键相连，其余价键与氢原子结合。

碳环化合物的性质与其结构密切相关，不同结构的碳环化合物具有不同的物理和化学性质。

碳原子以sp3杂化轨道形成σ键，构成四面体结构。

环己烷是最简单的碳环化合物，其分子中六个碳原子以sp3杂化轨道形成σ键，构成六元环。

环己烷存在椅式和船式两种构象，其中椅式构象较为稳定。

环己烷的衍生物包括甲基环己烷、乙基环己烷等，它们的构象分析类似于环己烷。

芳香性碳环化合物

具有平面结构，π电子离域形成大π键，具有芳香性。

非芳香性碳环化合物

不具有平面结构，π电子不能离域形成大π键，不具有芳香性。

05

杂环化合物立体化学

Chapter

杂原子参与成环

杂环化合物中，除了碳原子外，还有氮、氧、硫等杂原子参与成环，形成独特的环状结构。

环的大小和形状多样

杂环化合物中，环的大小可以从三元环到七元环不等，形状也可以是平面、折叠或扭曲等多种形态。

电子云密度分布不均

由于杂原子的存在，杂环化合物中的电子云密度分布往往不均匀，导致化合物具有不同的化学性质和反应活性。

吡咯和吡啶类化合物

吡咯和吡啶类化合物是含有氮原子的五元杂环化合物，其构象受到氮原子上孤对电子的影响，呈现出特定的空间排列方式。

呋喃和噻吩类化合物

呋喃和噻吩类化合物是含有氧或硫原子的五元杂环化合物，其构象受到氧或硫原子上孤对电子的影响，以及与相邻碳原子上氢原子的相互作用。

咪唑和噻唑类化合物

咪唑和噻唑类化合物是含有两个氮原子或一个氮原子和一个硫原子的五元杂环化合物，其构象受到氮或硫原子上孤对电子的影响，以及与相邻碳原子上氢原子的相互作用。

许多抗菌药物都含有杂环结构，如青霉素、头孢菌素等，这些药物的抗菌活性与杂环结构密切相关。

抗菌药物

一些抗肿瘤药物也利用了杂环化合物的特性，如紫杉醇、长春碱等，这些