新高考化学三轮复习考前冲刺练习易错专题22 有机推断解题策略（解析版）.docxVIP

易错专题22有机推断解题策略

聚焦易错点：

一、依据有机反应条件进行推断

1．这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

2．这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

3．或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。

4．是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。

5．是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

6．是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。

7．是①酯类水解(包括油脂的酸性水解)；②糖类的水解

8．或是醇氧化的条件。

9．或是不饱和烃加成反应的条件。

10．是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。

11．显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。

二、常用的合成路线

有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。

1．一元合成路线

R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯

2．二元合成路线

CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH

HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯

3．芳香化合物的合成路线

①

②芳香酯

注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。

三、官能团的引入

1．引入或转化为碳碳双键的三种方法

醇的消去反应引入

CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O

卤代烃的消去反应引入

CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O

炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应

CH≡CH＋H2CH2==CH2，CH≡CH＋Br2CHBr==CHBr

CH≡CH＋HClCH2==CHCl

2．引入碳卤键的三种方法

烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应

CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)

，

不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应

CH2==CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3

CH≡CH＋HClCH2==CHCl

CH2==CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3

醇与氢卤酸的取代反应

R—OH＋HXR—X＋H2O

3．引入羟基的四种方法

烯烃与水加成生成醇

CH2==CH2＋H2OCH3CH2—OH

卤代烃的碱性水解成醇

CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr

醛或酮与氢气加成生成醇

酯水解生成醇

CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH

4．引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法

醇的催化氧化生成醛(酮)

2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O

连在同一个碳上的两个羟基脱水

含碳碳三键的物质与水加成

5．引入羧基的2种方法

醛基氧化

2CH3CHO＋O22CH3COOH

酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解

CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH

四、官能团的保护与恢复

1．碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化

方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳双键

如：

2．酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化

方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚

如：

方法②：在氧化其他基团前用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚

如：

3．醛基：易被氧化

方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护

如：

4．氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化

方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。

如：

考点精练

1．（2024·天津河东·二模）以水杨酸A为原料制备一种催吐剂的中间体J的合成路线如下。

请回答下列问题：

(1)水杨酸的系统名称是；水杨酸沸点低于的理由是。

(2)D的结构简式是。

(3)写出E→F的化学反应方程式。

(4)H中的含氧官能团的名称是。

(5)B→C的反应类型是。

(6)满足下列条件的G的同分异构有种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是。

①有3种常见的官能团?????②溶液显紫色?????③苯