立体化学光学异构.pptVIP

时针方向，则此投影式的构型为S，反之为R。1°当最小基团位于横线时，若其余三个基团由大→中→小为顺01时针方向，则此投影式的构型为R，反之为S。快速判断Fischer投影式构型的方法：含两个以上C*化合物的构型或投影式，也用同样方法对每一个C*进行R、S标记，然后注明各标记的是哪一个手性碳原子。2°当最小基团位于竖线时，若其余三个基团由大→中→小为n02（1）先将次序排在最后的基团d放在一个竖立的（即指向后方的）键上。然后依次轮看a、b、c。（2）如果是顺时针方向轮转的，则该投影式代表的构型为R型；如果是逆时针方向轮转的，则为S型。c费歇尔投影式中R-S标记法：基团次序为：abcd最小的基团d放在竖键上.顺时针逆时针(一)若标记分子的Fischer投影式中的d是在竖键上—顺时针方向轮转的，则该投影式代表的构型为S型；如果是逆时针方向轮转的，则为R型。基团次序为：abcd(二)若标记分子的Fischer投影式中的d是在横键上最小的基团d放在竖键上.最小的基团d放在横键上.顺时针逆时针例如：乳酸CH3CHCOOH手性碳原子的四个基团排队：OHOHCOOHCH3H.因此乳酸的两种构型可分别如下识别和标记：01(左旋):R-(-)-乳酸03(右旋):S-(+)-乳酸02分子中有多个手性碳原子的化合物,命名时可用R-S标记法将每个手性碳原子的构型一一标出。例如：C-2所连接的四个基团的次序:OHCHOHCH2CH3CH3HC-3所连接的四个基团的次序:OHCHOHCH3CH2CH3HRS01(2S,3R)-2,3-戊二醇02命名：—将手性碳原子的位次连同构型写在括号里：01注意:R和S是手性碳原子的构型根据所连基团的排列顺序所作的标记.02在一个化学反应中,如果手性碳原子构型保持不变,产物的构型与反应物的相同,但它的R或S标记却不一定与反应物的相同.03反之,如果反应后手性碳原子的构型发生了转化,产物构型的R或S标记也不一定与反应物的不同.04因为经过化学反应,产物的手性碳原子上所连接的基团与反应物的不一样了,产物和反应物的相应基团的排列顺序可能相同,也可能不同。05产物构型的R或S标记,决定于它本身四个基团的排列顺序,与反应时构型是否保持不变无关。例如：RS*同分异构现象构造异构constitutional立体异构Stereo-碳链异构(如:丁烷/异丁烷)官能团异构(如:醚/醇)位置异构(如:辛醇/仲辛醇)构型异构configurational构象异构conformational顺反,Z、E异构对映非对映异构同分异构isomerism手性和对映体生活中的对映体(1)-镜象沙漠胡杨生活中的对映体(2)-镜象井冈山风景桂林风情左右手互为镜象在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子,而能叠合的叫非手性分子.镜象与手性的概念一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性.左手和右手不能叠合左右手互为镜象饱和碳原子具有四面体结构.(sp3杂化)例:乳酸(2-羟基丙酸CH3-CHOH-COOH)的立体结构：01乳酸的分子模型图02两个乳酸模型不能叠合03乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样,它们不能相互叠合,但却互为镜象.04物质分子能否与其镜象完全重叠（是否有手性），可从分子中有无对称因素来判断，最常见的分子对称因素有对称面和对称中心。对称面假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半，该平面就是分子的对称面，例如：具有对称面的分子无手性。分子对称因素对称中心1若分子中有一点P，通过P点画任何直线，如果在离P等距离直线2两端有相同的原子或基团，则点P称为分子的对称中心。例如：3有对称中心的分子没有手性。4物质分子在结构上具有对称面或对称中心的，就无手性，因而没5有旋光性。6物质分子在结构上即无对称面，也无对称中心的，就具有手性，7因而有旋光性。8对映异构体凡是手性分子,必有互为镜象的构型.分子的手性是存在对映体的必要和充分条件.互为镜象的两种构型的异构体叫做对映体.一对对映体的构造相同,只是立体结构不同,这种立体异构就叫对映异构.如乳酸是手性分子,故有对映体存在:乳酸的对映体偏正光的形成偏正光的旋转旋光性对映体的一般物理性质(熔点,沸点,相对密度...,以及光谱)都相同,只有对偏振光的作用不同.旋光性和比旋光度旋光性的表示方法: