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大学有机化学羧酸课件;;01;;;自然界存在;02;羧酸是有机酸的一种,具有酸性,可以溶解于水。;;羧酸的酸性是由于羧基中的羟基氧原子上的孤对电子与羰基碳原子形成共轭体系,使得羟基氧原子上的电子云密度降低,从而增强了羧酸的酸性。
羧酸与醇发生酯化反应的机理是酸催化下,羧酸先与醇反应生成酯的过渡态,然后过渡态分解生成酯和醇。该反应是可逆的,需要加入过量的醇或移走生成的水以推动反应进行。
羧酸与胺发生酰胺化反应的机理是羧酸先与胺反应生成酰胺的过渡态,然后过渡态分解生成酰胺和氨。该反应也是可逆的,需要加入过量的胺或移走生成的水以推动反应进行。
羧酸的还原反应通常是通过加氢还原或金属氢化物还原实现的。在加氢还原中,氢气在催化剂的作用下与羧酸反应生成相应的醇;在金属氢化物还原中,金属氢化物将羧酸还原为相应的醛或酮。;03;;酰卤、酸酐和酯在物理性质上有所不同。酰卤和酸酐通常是无色或浅黄色液体,具有刺激性气味;而酯多为无色油状液体,具有芳香味。;;04;;;利用手性催化剂或手性辅助剂,实现羧酸的不对称合成,得到具有光学活性的产物。这种方法在药物合成和天然产物全合成中具有重要应用。;05;;;;06;;;;感谢观看
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