《亲核取代》课件.pptVIP

**********************亲核取代反应亲核取代反应是化学中常见的反应类型之一，涉及到一个亲核试剂取代另一个基团的反应过程。反应类型介绍亲核取代反应亲核试剂进攻带正电荷的原子或原子团，取代该原子或原子团，生成新的化合物，称为亲核取代反应。SN1反应亲核取代反应的一种类型，反应经过两个步骤完成，首先是离去基团离去，然后是亲核试剂进攻碳正离子。SN2反应亲核取代反应的一种类型，亲核试剂直接进攻被取代的原子或原子团，形成过渡态，然后离去基团离去。亲核取代反应的定义亲核试剂亲核试剂是一类富含电子的原子或分子，带有负电荷或孤对电子，能够攻击带正电荷的中心。取代反应指在反应中，一个原子或基团被另一个原子或基团取代的过程。机理亲核取代反应的机理涉及亲核试剂攻击带有正电荷的碳原子，形成新的键并断裂原有的键。亲核取代反应的分类1SN1反应单分子亲核取代反应，反应速率取决于底物的浓度。2SN2反应双分子亲核取代反应，反应速率取决于底物和亲核试剂的浓度。3混合反应一些反应同时涉及SN1和SN2反应，具体取决于底物、亲核试剂、溶剂等因素。亲核试剂的性质电子云密度亲核试剂通常具有富电子基团，例如负离子或带有孤对电子的原子。这些基团的电子云密度较高，使其更容易进攻带正电的原子或基团。反应活性亲核试剂的反应活性取决于其电子云密度、极化率和空间位阻。电子云密度越高，极化率越大，空间位阻越小，亲核试剂的反应活性就越高。亲核试剂的反应活性亲核试剂的反应活性决定了其参与亲核取代反应的速率和程度。1强强亲核试剂倾向于快速进行反应，具有更高的反应速率。2弱弱亲核试剂则反应缓慢，反应速率较低。3影响因素亲核试剂的反应活性受其结构、电荷密度和溶剂的影响。4反应性亲核试剂的反应活性直接影响亲核取代反应的产率和产物分布。亲核试剂的种类负离子例如，氢氧根离子(OH-)、氰化物离子(CN-)、硫代磺酸根离子(CH3S-)中性分子例如，氨气(NH3)、水(H2O)、甲醇(CH3OH)碳负离子例如，格氏试剂(RMgX)、有机锂试剂(RLi)氢氧化物离子的亲核性氢氧化物离子（OH-）是常见的亲核试剂，在有机化学反应中经常被用作碱和亲核试剂。它的亲核性受溶剂和反应物的影响。在极性溶剂中，氢氧化物离子的亲核性较强，因为它可以更容易地与溶剂分子形成氢键，从而使它更易于进攻亲电试剂。在非极性溶剂中，氢氧化物离子的亲核性较弱，因为它与溶剂分子之间的相互作用较弱。氰化物离子的亲核性氰化物离子(CN-)的结构碳原子带负电荷，可以攻击带正电荷的亲电中心氰化物离子的亲核性中等强度的亲核试剂氰化物离子与卤代烃反应生成腈类化合物硫代磺酸根离子的亲核性硫代磺酸根离子(RSO3-)是一种强亲核试剂，其亲核性主要取决于以下因素：1电荷密度硫代磺酸根离子具有较高的负电荷密度，使其更容易攻击带正电荷的原子，从而表现出很强的亲核性。2极化性硫原子比氧原子更大，因此其电子云更容易极化，增强了其亲核性。3空间位阻硫代磺酸根离子的空间位阻较小，使其更容易接近反应中心，提高了其亲核性。4溶剂效应在极性溶剂中，硫代磺酸根离子的亲核性会被减弱，因为溶剂会与它形成氢键，降低其电荷密度。硫代磺酸根离子在有机化学中经常用作亲核试剂，例如在酯类水解反应中，它可以进攻酯基，形成羧酸盐和醇。卤素离子的亲核性卤素离子是指卤素元素的负离子，如氯离子（Cl-）、溴离子（Br-）、碘离子（I-）等。卤素离子的亲核性一般随着卤素原子半径的增大而减小，这是因为半径越大，电子云密度越低，电子对的吸引力越弱，亲核性就越弱。卤素离子的亲核性也受溶剂的影响，在极性溶剂中，卤素离子的亲核性减弱，因为极性溶剂会与卤素离子形成氢键，降低了其亲核性。碳负离子的亲核性碳负离子亲核性强原因负电荷集中在碳原子上例子格氏试剂、有机锂试剂碳负离子是重要的亲核试剂，在有机化学中应用广泛。亲核取代反应的机理亲核取代反应的机理是指反应过程中原子或基团是如何变化的。根据反应步骤的不同，亲核取代反应主要分为两种类型：SN1取代反应和SN2取代反应。1SN1单分子亲核取代2SN2双分子亲核取代SN1和SN2反应的机理不同，反应条件、产物结构等都会有所差异，因此了解亲核取代反应的机理对于预测反应结果和选择最佳反应条件至关重要。SN2取代反应的机理SN2反应是一步反应，涉及亲核试剂对离去基团的直接攻击。1第一步：亲核试剂进攻亲核试剂从离去基团的背面进攻2第二步：过渡态形成形成一个五配位的过渡态3第三步