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考点40有机合成
(核心考点精讲精)
一、3年真题考点分布
考点内容考题统计
2023浙江1月选考21题,12分;2023湖南卷18题,15分;2022海南
卷18题,14分;2022河北卷18题,15分;2022山东卷19题,12分;
2022湖南卷19题,15分;2022浙江1月选考31题,12分;2022浙江
6月选考31题,12分;2022江苏卷16题,15分;2022广东卷21题,
有机推断与合成
14分;2021全国甲卷36题,15分;2021浙江1月选考31题,12分;
2021浙江6月选考31题,12分;2021湖南卷19题,15分;2021河北
卷18题,15分;2021广东卷20题,14分;2021山东卷19题,12分;
2021天津卷18题,14分;2021海南卷18题,14分;
二、命题规律及备考策略
【命题规律】
从近三年高考试题来看,有机合成路线设计往往是有机大题中的重要设问之一,一般以新药物或中间
体、新材料等制备为背景,根据目标产物结构简式的特点,利用信息,通过对有机合成路线、绿色化学的分析,
设计或选择最佳合成路线。在进行有机合成路线设计时,要充分利用有机物之间的转化关系和题目中给定的
转化信息,并结合题目流程,用正推、逆推或正逆推结合的方式,通过信息迁移,联系官能团的引入、转换、保
护方法或将片段拼接衍变,得到合成路线。
【备考策略】
1.掌握官能团的引入、消除与转化方法,掌握使碳链增长、减短、成环的主要反应,学会综合分析推
断,熟练合成技法。
(1)正合成分析法。从基础原料入手,找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向合成的目标有机物,
其合成示意图为基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。
(2)逆合成分析法。设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应
的中间体n,而中间体n又可以由中间体(n-1)得到,依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
2.设计流程
(1)比较原料与目标产物中基团变化与碳、氢、氧、氮、卤原子的变化,找到原料之间的用量比。
2)引进基团时要考虑定位效应(信息会提示)和基团保护,据此设计引进基团的顺序。
(3)基团的保护与复原,还有一些原有基团被酸(碱)化或氧化(还原)后,要复原成原基团。
【命题预测】
预计2024年仍以非选择题为主,尤其设计合成路线的程序和选择,复习时要加以关注。
考法1碳骨架的构建
1.碳链的增长
(1)卤代烃的取代反应
+
HO,H
2
①溴乙烷与氰化钠的反应:CHCHBr+NaCN―→CHCHCN+NaBr,CHCHCN――→
323232
CHCHCOOH。
32
②溴
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