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光延反应机理和副产物
光延反应（MitsunobuReaction）是一种双分子亲核取代反应（SN2反应），由日本化学家光延旺洋（Mitsunobu,Oyo）等人于1967年发现，是现代有机合成中常用的反应。
一、光延反应机理
光延反应的机理相对复杂，但通常包括以下步骤：
形成中间体：
三苯基膦（PPh?）对偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）进行亲核进攻，形成一个两性离子中间体。
质子转移：
反应中间体会使亲核试剂的共轭酸去质子，形成亲核试剂和一个与磷上带正电的中间体。
取代反应：
带正电荷的磷会被醇所进攻，发生取代反应，氮阴离子被酯基的共轭所稳定。随后，氮阴离子去除另一生成物的质子，得到亲电试剂R–O–PPh??。
SN2反应：
亲核试剂对氧膦离子进行背面进攻，发生SN2反应，生成相应的产物，同时产生三苯氧磷（Ph?PO）。
二、光延反应副产物
光延反应的主要副产物是三苯氧磷（Ph?PO）。此外，在反应过程中，还可能产生其他副产物，如DEAD脱落形成的肼类副产物等。这些副产物的生成与反应条件、投料顺序以及反应物的性质等因素有关。
三、光延反应的特点
条件温和：光延反应通常在较为温和的条件下进行，不需要高温或高压。
产率高：该反应具有较高的产率，适用于工业化生产。
构型翻转：在反应过程中，与羟基所连的碳原子构型会发生翻转（瓦尔登翻转）。
亲核试剂多样性：通过选用不同的亲核试剂，可以生成C-O键、C-N键、C-S键、C-C键等不同类型的化合物。
光延反应是一种重要的有机合成反应，具有广泛的应用前景。
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