《现代有机合成绪论》课件.pptVIP

*****************有机合成的定义和基本概念11.定义有机合成是利用化学反应将简单的有机原料转化为更复杂的有机分子的过程。22.目的合成新化合物，研究现有化合物的性质，并应用于医药、材料、农药等领域。33.基本概念有机合成涉及反应类型、反应条件、反应机理、产率、分离纯化等概念。44.原则遵循原子经济性、步骤经济性、环境友好性等原则。有机合成的发展历程有机合成化学的发展历程漫长而充满挑战，从早期简单的合成反应，到现代复杂的合成路线，无不体现着人类对物质世界的不断探索和创造。1现代有机合成复杂天然产物合成，绿色化学应用，计算机辅助合成设计，合成方法学发展2经典有机合成Grignard试剂，Wittig反应，Diels-Alder反应，环状体系的合成3早期有机合成基础有机化学理论建立，简单的合成反应，天然产物分离和鉴定有机合成反应的基本类型加成反应反应物分子中双键或三键打开，形成新的单键，例如烯烃与卤素的加成反应。取代反应反应物分子中某个原子或原子团被另一个原子或原子团取代，例如卤代烃与碱的取代反应。消除反应反应物分子中两个原子或原子团从同一个碳原子上脱去，形成新的双键或三键，例如醇的脱水反应。重排反应反应物分子中的原子或原子团发生重排，形成新的结构，例如克莱森重排反应。有机合成反应的速度和反应动力学反应速度常数反应速率与反应物浓度之间的关系活化能反应物分子达到过渡态所需能量反应机理反应过程中发生的步骤和中间体的描述动力学同位素效应反应速率受同位素取代的影响亲核取代反应反应机理亲核试剂进攻带正电的碳原子，离去基团离开。亲核试剂带负电或富电子原子，如醇、胺、卤离子等。离去基团离开反应中心的基团，稳定性越强，越容易离去。立体化学反应可能产生立体异构体，取决于反应类型。亲电取代反应亲电取代反应机制亲电试剂进攻芳香环，取代环上的一个氢原子。此反应需在催化剂存在下进行。反应特点反应条件温和，产率高，是制备芳香族化合物的重要方法。消除反应烯烃生成卤代烷烃或醇脱去卤化氢或水，生成烯烃。通过控制反应条件，可以控制生成的烯烃的立体化学。炔烃生成二卤代烷烃或醇脱去卤化氢或水，生成炔烃。炔烃具有较高的反应活性，可用于合成更复杂的分子。环状化合物生成环状化合物可通过分子内消除反应生成。消除反应在环状化合物合成中具有重要的应用价值。加成反应定义加成反应是两个或多个分子结合形成一个新分子，同时生成新的碳-碳键或碳-杂原子键的过程。特点反应过程中，反应物中至少有一个双键或三键发生断裂，形成单键。分类加成反应根据反应物和产物的结构以及反应条件的不同，可分为多种类型，例如亲电加成反应和自由基加成反应等。应用加成反应在有机合成中广泛应用，例如合成醇类、醚类、卤代烃等重要有机化合物。自由基反应自由基的形成自由基反应是通过自由基中间体的化学反应。它们通常通过均裂键来形成，例如通过光照或热量。自由基的形成通常涉及一个或多个电子从一个分子中被移走。自由基的反应性自由基具有很高的反应性，因为它们具有未成对的电子。它们通常参与加成反应、抽象反应和取代反应。自由基反应的反应性很大程度上取决于所涉及的自由基和反应条件。缩合反应11.反应特点缩合反应通常是指两个或多个分子通过脱去小分子（例如水、醇、氨）而形成更大的分子。22.常见类型常见的缩合反应包括狄尔斯-阿尔德反应、克莱森缩合反应、维蒂希反应等。33.应用广泛缩合反应在有机合成中非常重要，广泛应用于制备各种有机化合物。44.反应机理缩合反应通常涉及亲电进攻、亲核进攻、环化等反应步骤。氧化还原反应电子转移氧化还原反应是涉及电子转移的化学反应。氧化反应是指物质失去电子，而还原反应是指物质获得电子。氧化剂和还原剂氧化剂是能获得电子的物质，而还原剂是能失去电子的物质。氧化剂和还原剂在反应中相互转化。反应类型氧化还原反应在有机合成中应用广泛，例如：醇的氧化、醛的还原、烯烃的氧化加成等。重排反应结构变化重排反应涉及分子内部原子或基团的重新排列，导致分子结构发生改变。反应机理重排反应通常涉及碳正离子、环状中间体或自由基中间体，这些中间体可以通过多种途径发生重排。应用广泛重排反应在合成复杂有机分子、合成药物和材料方面具有重要的应用价值，例如Claisen重排反应、Cope重排反应等。碳碳键形成反应11.格氏试剂反应格氏试剂与醛、酮反应形成新的碳碳键，生成醇类化合物。22.维蒂希反应维蒂希试剂与醛、酮反应，生成烯烃类化合物。33.狄尔斯-阿尔德反应双烯