可见光催化下N1,N4不同取代的丁二酰胺类化合物选择性合成.pdfVIP

可见光催化下N1,N4不同取代的丁二酰胺类化合物选择性合成.pdf

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摘要

作为羧酸最常见的衍生物之一,酰胺广泛存在于各类蛋白质,多肽类结构,以及药

物中。近年来,丁二酰胺作为一种连接基团被广泛应用于抗肿瘤药物以及小分子抑制剂

研发中,因此构建丁二酰胺类化合物,尤其是连接有不同基团的衍生物对药物研发以及

有机合成化学具有重要的意义。然而在以往构建丁二酰胺基团的方法中,存在着反应条

件相对繁杂,反应路线较长涉及到的步骤较多,反应成本比较高,需要用到较为昂贵的

试剂等问题。因此,本课题以经济实惠、操作简便、绿色高效为出发点,开发了一种可

见光介导的丁二酰胺类化合物的全新合成方法。本课题以N-取代丙烯酰胺为底物,草

氨酸类化合物为氨酰自由基的供体,设计了一种由可见光催化的、非过渡金属催化剂

4CzIPN参与的氨酰自由基与迈克尔受体间发生的加成反应进而完成了丁二酰胺类化合

物结构的构建。然后通过对非金属催化剂、溶剂、碱和原料与碱的当量比等分别进行筛

选,得到最佳反应条件:氮气氛围下,N-苯基丙烯酰胺(0.2mmol),2-(己基氨基)-2-

氧代乙酸(2eq.),氢氧化锂一水合物(2eq.),4CzIPN(5mo1%),无水N,N-二

o

甲基乙酰胺(2ml),35C搅拌,蓝色可见光照射(λmax455nm)12个小时。接下

来对底物适用性范围进行了考察,研究结果表明:不论含吸电子取代基还是含给电子取

代基的N-苯基丙烯酰胺均能以较好的收率转化为目标产物,N-烷基取代丙烯酰胺也适

用于该反应;在N-取代草氨酸的适用范围方面,N上连接烷基,芳基,苄基等取代基对

该方法也具有较好的耐受性。该方法可用于氨基酸、多肽类结构,以及药物分子的后期

修饰。该方法具有无需外加氧化剂、操作简单安全、反应温和、原料廉价易得、产物收

率较高,具有较好的官能团耐受性以及底物适用范围等特点。通过这种可见光介导的、

非过渡金属参与完成的C-C键的构建方法,我们首次实现了以N-取代丙烯酰胺和N-

取代草氨酸为原料快速制备含有不同取代基的丁二酰胺类化合物。

关键词:可见光催化,非过渡金属催化剂,丁二酰胺,连接基团,小分子抑制剂

I

II

ABSTRACT

Asoneofthemostcommonderivativesofcarboxylicacids,amidesarewidelypresentin

variousproteins,peptidestructures,anddrugs.Inrecentyears,succinamidehasbeenwidelyusedasa

linkinggroupinthedevelopmentofanti-tumordrugsandsmallmoleculeinhibitors.Therefore,the

constructionofsuccinamidecompounds,especiallyderivativeswithdifferentlinkinggroupsisofgreat

significancefordrugdevelopmentandorganicsyntheticchemistry.However,inpreviousmethodsof

constructingsuccinamidegroups,therewereproblemssuchasrelativelycomplexofreactionconditions,

longerreactionroutes,involvingmultiplesteps,higherreactioncosts,ortheneedforexpensive

reagents.Therefore,thisprojectaimstodevelopanovelsynthesismethodforvisiblelightmediated

succinamidecompounds,whichiscost-effecti

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