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**********羧酸及其衍生物的反应举例：羧酸分子中，羧基中的羟基可以被卤原子、酰氧基、烷氧基和氨基取代，分别生成酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物。第48页,共74页，星期六，2024年，5月杂环的反应举例：五元杂环化合物亲电取代反应主要发生在2位上。第49页,共74页，星期六，2024年，5月胺类化合物的反应答案：第50页,共74页，星期六，2024年，5月四、鉴别题:

针对开卷考试,不是直接给出几个化合物让你鉴别。而是要求学生首先要读懂题意,然后再根据所学知识进行回答,但是所考核的知识点,还是用简单的化学方法或简单的光谱知识进行化合物的鉴别。下面介绍几个知识点：第51页,共74页，星期六，2024年，5月各种醇的鉴别方法：由于卤烷不溶于水,可通过此反应观察反应中出现浑浊或分层的快慢区别伯,仲,叔醇、苄醇和烯丙醇.伯、仲、叔醇分别可以与卢卡斯试剂作用:第52页,共74页，星期六，2024年，5月CH3CH2CH2CH2+HClCH3CH2CH2CH2+H2OCH3CH2CH3OHCHHClCH3CH2CHCH3lCH2OZnCl2室温(2~5min后出现浑浊)HCH3COHCH3CH3HClCH3CClCH3C3H2O(马上出现浑浊)ZnCl2室温ZnCl2OHCl(加热才出现浑浊)第53页,共74页，星期六，2024年，5月醛、酮的鉴别举例：答案：第54页,共74页，星期六，2024年，5月伯仲叔胺的鉴别：A.邻甲苯胺B.N-甲基苯胺C.N,N-二甲基苯胺答案：分别加不反应的为C沉淀溶于NaOH溶液的为A沉淀不溶于NaOH溶液的为B。第55页,共74页，星期六，2024年，5月五、合成题官能团的转换第56页,共74页，星期六，2024年，5月合成题举例用苯和乙烯合成第57页,共74页，星期六，2024年，5月用苯以及不超过三个碳原子有机物为原料合成化合物：第58页,共74页，星期六，2024年，5月二取代乙酸衍生物一取代乙酸衍生物丙二酸酯在有机合成中的应用（基团RR′）第59页,共74页，星期六，2024年，5月例题：以C4以下的不饱和烃为原料，经丙二酸二乙酯法合成下面的化合物：第60页,共74页，星期六，2024年，5月例题：由甲苯和任何无机试剂或不超过三个碳原子的脂肪族化合物为原料合成第61页,共74页，星期六，2024年，5月第62页,共74页，星期六，2024年，5月例题：由乙烯合成正丁醚（C4以下的有机物可任选）答案：第63页,共74页，星期六，2024年，5月例题：由丙炔为有机原料（其它试剂可任选），合成下面的化合物。第64页,共74页，星期六，2024年，5月以≤C2的有机物为原料合成正辛烷答案：第65页,共74页，星期六，2024年，5月Me即CH3-第66页,共74页，星期六，2024年，5月六、推测结构仔细读题，根据题中的已知条件推测结构单元；烃类化合物CnHm不饱和度的计算方法为：不饱和度=n-(m-2)/2。根据所给光谱信息推测官能团和帮助解析结构第67页,共74页，星期六，2024年，5月例1：化合物A和B：分子式均为C5H10O，其IR：1715cm-1强吸收，1HNMR图谱中A为1.5（6H，三重峰），2.47（4H，四重峰）。B的1HNMR为：1.02(6H,两重峰)，2.13(3H，单峰)，2.22(1H，多重峰)，推出化合物A、B的结构。第68页,共74页，星期六，2024年，5月例2：化合物A分子式为C3H7Br，A与氢氧化钾（KOH）醇溶液作用生成B(C3H6)，用酸性高锰酸钾氧化B得到CH3COOH、CO2,和H2O，B与HBr作用得到A的异构体C。试写出A、B、C的结构。第69页,共74页，星期六，2024年，5月例3：某不饱和烃A的分子式为C9H8，它能和硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B(C9H12)，将化合物B用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C(C8H6O4)，试写出A、B、C的结构。第70页,共74页，星期六，2024年，5月例4：根据下面所给的1HNMR数据，请写出1，2，3种情况分别对应分子式为C5H10O的醛酮异构体的结构式。

1）二个单峰

2）δ：1.02（二重峰，6