有机化学烯烃和炔烃 (2).ppt

-OCH3﹥-OH﹥-C(CH3)3﹥-CH(CH3)2﹥-CH2(CH2)2CH3﹥-CH2CH3(CCC)(CCH)(CHH-CHH)(CHH-HHH)1、加入催化剂，可以降低烯烃与氢加成反应所需要的活化能，使反应容易进行。2、烯烃的催化加氢可用于精制汽油和其它石油产品，从植物油中制取人造黄油等。1869年过氧化物效应又称为卡拉施效应。PhCOO-OCOPh：过氧化苯甲酰利用该反应可除去烷烃中混有的少量烯烃。1、在酸催化下，烯烃能与水加成生成醇。为了减少“三废”，保护环境，可用固体酸，如杂多酸代替液体酸作催化剂。乙硼烷可由硼氢化钠与三氟化硼作用生成。它为三中心二电子的缺电子体系，因硼有空轨道，可接受电子。提问：水解时，加锌粉的目的？常用的有机过酸有：过氧乙酸、过氧苯甲酸、过氧三氟乙酸等。其中过氧乙酸曾在2003年用于SARS病毒的消毒剂。AlEt3-TiCl4：称为齐格勒-纳塔(Ziegler-Natta，1963年Nobel化学奖得主)催化剂，也称定向催化剂。?-H受双键的影响，从而表现出特殊的活泼性。N-溴代丁二酰亚胺（简称NBS）丙烯腈是合成腈纶的单体。对烯炔分子而言，催化氢化反应优先在叁键上发生。*林德拉催化剂：用醋酸铅及喹啉处理过的钯。*P-2催化剂（即Ni2B）常用的亲核试剂有：ROH（RO-）、HCN（-CN）、RCOOH（RCOO-）聚乙炔有顺式或反式两种结构。该聚合物有望用作有机导体材料，这一发现开创了电子学的新领域，其潜在应用价值难以估量。三位科学家ShirakawaH,MacDiarmidAG和HeegerAJ因此项工作获得了2000年诺贝尔化学奖。pKa值越小，则该化合物的酸性越强。1、在炔钠中，因炔基负离子是一很强的亲核试剂，它能与伯卤代烷发生取代反应。注：在增长碳链后的前提下，再经催化氢化或化学还原法，可以分别得到顺式烯烃产物和反式烯烃产物，这在有机合成中非常有用。2、注意区别末端炔烃与钠反应的条件。如在加热条件（或100℃以上）下，将生成炔钠；在液氨和低温下（如－78~－33℃）将被还原生成烯烃。1、末端炔烃都能发生该反应；2、金属炔化物发生爆炸后生成金属和碳。3、警告：干燥的炔化银或炔化亚铜因撞击、震动或受热会发生爆炸，故实验完毕后应及时用浓盐酸或硝酸处理。诱导效应（I，Inductioneffect）P434近年来从轻油和重油裂解中也可得到乙炔和乙烯。1、在实验室制法中，常用饱和食盐水代替水使反应缓慢进行。所得乙炔气一般具有难闻的臭味，是因为电石中常含有硫化钙、磷化钙等杂质，当电石水解时它们可生成硫化氢、磷化氢等带有臭味的气体。2、能否用木炭、大理石、食盐和水为原料来合成聚氯乙烯？3、乙炔在液态和固态下或在气态和一定压力下有猛烈爆炸的危险，受热、震动、电火花等因素都可以引发爆炸，因此不能在加压液化后贮存或运输。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。在15℃和1.5MPa时，乙炔在丙酮中的溶解度为237g/L，溶液是稳定的。因此，工业上是在装满石棉等多孔物质的钢瓶中，使多孔物质吸收丙酮后将乙炔压入，以便贮存和运输。为了与其它气体区别，乙炔钢瓶的颜色一般为白色，橡胶气管一般为黑色，乙炔管道的螺纹一般为左旋螺纹（螺母上有径向的间断沟）。乙炔可用以照明、焊接及切断金属（氧炔焰），也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。加卤化氢（HX，X=Cl、Br）炔烃加卤化氢的反应活性不如烯烃，故反应一般需在汞盐或铜盐的催化下才能进行。生成的卤代烯烃能进一步与卤化氢作用得到偕二卤代烃。例如：不对称炔烃加HX，遵循马氏规则，且为反式加成。偕二卤代烃第59页,共82页，星期六，2024年，5月水合反应这是乙醛工业生产法之一。再者，不对称炔烃与水的加成产物遵循马氏规则。例如：乙烯醇乙醛2-丁酮互变异构第60页,共82页，星期六，2024年，5月2.1.3亲核加成反应加醇甲基乙烯基醚由亲核试剂进攻炔烃的不饱和键而引起的加成反应称为炔烃的亲核加成反应。实验发现，炔烃与烯烃比较，是难发生亲电加成反应而易发生亲核加成反应。第61页,共82页，星期六，2024年，5月加醋酸乙酸乙烯酯该反应亦为亲核加成反应。生成的乙酸乙烯酯是生产聚乙烯醇与合成维尼纶的原料。第62页,共82页，星期六，2024年，5月2.2氧化反应该反应亦可用于炔烃的定性鉴别。羧酸在烯炔分子中，双键优先被氧化。例如：第63页,共8