高一化学学案：专题第三单元人工合成有机化合物 .docxVIP

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第三单元人工合成有机化合物

问题导学

一、简单有机物的合成方法

活动与探究1

根据乙酸乙酯的分子结构特点,运用已学有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学方程式。

思考与交流1

根据所学过的有机化学知识，还有哪些合成方法和途径呢？

思考与交流2

在实际工业生产中，有机物的合成应遵循哪些原则?

有机合成

1．合成路线选取的原则

要合成一种物质，通常采用“逆合成法来寻找原料，设计可能的合成路线。

（1）反应过程合理、科学。

（2)步骤简单，反应物的转化率高。

2．合成的原则

(1)合成原则：原料价廉,原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜,易于分离。

（2)思路:将原料与产物的结构进行对比,一比碳链的变化,二比基团的差异。综合分析，寻找并设计最佳方案。

(3）找解题的“突破口”的一般方法是：

①找已知条件最多的地方；

②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；

③特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构；

④如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能,认真地去论证，看是否完全符合题意。

3．有机合成的常规方法

（1)官能团的引入：

①引入羟基（—OH):烯烃与水加成；醛（酮）与氢气加成;酯的水解等。

②引入卤素原子：烃与X2的取代；不饱和烃与HX或X2的加成等。

③引入双键：醇的氧化引入C===O等。

(2)官能团的消除:

①通过加成消除不饱和键.

②通过氧化或酯化等消除羟基（—OH）。

③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。

(3)官能团间的衍变：

一元合成路线R-CH===CH2―→卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯

二、有机高分子的合成

活动与探究2

在聚乙烯、聚苯乙烯的合成反应中，小分子乙烯、苯乙烯是怎样转化成高分子化合物的？两种反应有什么共同之处？

迁移与应用

请写出下列物质发生加聚反应的化学方程式。

①CH2===CHCl:______________________________________________。

②CF2===CF2：_________________________________________________。

③：__________________________________________。

1．加聚反应和缩聚反应的比较

加聚反应

缩聚反应

实质

通过相互加成而聚合

通过分子间缩去小分子而聚合

单体

不饱和单体

含有特殊官能团的单体

产物

高分子

高分子与小分子

实例

乙烯合成聚乙烯

甲醛、苯酚合成酚醛树脂

2．如何确定高聚物的单体

（1）判断聚合类型

若链节上只有C原子，一般是加聚反应的产物.

若链节上含有等,都是缩聚反应的产物。

（2)若是加聚产物

凡链节的主链只表示出两个碳原子时,其单体必为一种,半键闭合即可。如的单体是。

凡链节的主链表示出了多个碳原子时，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”断开,然后半键闭合,双键互换。

如：的单体是CH2===CH—CH===CH2和。

（3）若是缩聚产物

凡链节中间（不在端上)含有酯基结构,从断开，然后氧原子上加H，羧基端加羟基,即得单体。

凡链节中间（不在端上）含有肽键结构,从肽键处断开，然后氮原子上加H，羧基端加羟基，即得单体。

如：的单体是。

答案：

【问题导学】

活动与探究1：答案：合成路线：

化学方程式：

（1）CH2===CH2＋H2Oeq\o(――→,\s\up7(催化剂）,\s\do5(△）)CH3CH2OH

（2)2CH3CH2OH＋O2eq\o（――→，\s\up7（催化剂)，\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O

（3）2CH3CHO＋O2eq\o（――→，\s\up7(催化剂）)2CH3COOH

（4）CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O

思考与交流1：答案:合成路线2：

合成路线3：

思考与交流2:答案：一种物质的合成路线可能有多种，到底采用哪一种,主要考虑的因素（有机合成遵循的原则）有：

1．合成路线的简约性；

2．实际生产的可操作性;

3．还要综合考虑原料来源、反应物的利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。

活动与探究2：答案：是通过加聚反应转化成高分子化合物的。共同之处：双键原子相连形成长链，其余看做支链.

迁移与应用：答案：①nCH2===CHCleq\o(――→，\s\up7（催化剂）)

②

③