2024_2025学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物微型专题重点突破三鲁科版选修5.docxVIP

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官能团与有机化学反应烃的衍生物微型专题重点突破（三）

[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：能依据有机物组成和结构特点分析能与何种试剂发生何种类型的反应、生成何种产物。能依据有机物所含官能团，理解卤代烃、醇、酚的主要性质。理解官能团、化学性质与反应类型的关系。2.证据推理与模型认知：能依据有机物分子中含有的官能团推想其具有的性质及反应类型，形成“结构确定性质”的思维模型，知道卤代烃在有机合成中的应用。

一、常见有机基本反应类型的推断

例1下列反应中，属于有机氧化反应的有__________(填序号，下同)，属于取代反应的有________，属于加聚反应的有__________。

①C2H5OH＋3O2eq\o(――→,\s\up7(点燃))2CO2＋3H2O

②2FeCl2＋Cl2===2FeCl3

③CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl

④CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2===CH2↑＋H2O

⑤＋3H2eq\o(――→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))

⑥＋Br2eq\o(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr

⑦3CH≡CHeq\o(――→,\s\up7(催化剂))(苯)

⑧nCH≡CHeq\o(――→,\s\up7(催化剂))CH===CH

⑨eq\o(――→,\s\up7(催化剂))

【考点】有机反应类型

【题点】有机反应类型的推断

答案①⑥⑧⑨

有机基本反应类型的理解与推断

(1)从反应物类别推断

烷烃、芳香烃、卤代烃能发生取代反应。

(2)从产物推断

生成物中有不饱和物质或产物的不饱和度增大，肯定发生消去反应；生成物中的不饱和物质变成饱和物质或不饱和度减小，肯定发生加成反应。

(3)从反应形式推断

两种物质互换原子或原子团，肯定发生取代反应；物质由“多”变“少”，肯定发生加成反应；物质由“少”变“多”，一般发生消去反应。

变式1已知：R—CH===CH2eq\o(――→,\s\up7(HBr),\s\do5(过氧化氢))R—CH2—CH2Br，则由2-溴丙烷制取少量的1-丙醇(CH3CH2CH2OH)时，须要经过的各反应分别为()

A．加成→消去→取代 B．取代→消去→加成

C．消去→加成→取代 D．取代→加成→消去

答案C

解析要制取1-丙醇，应先使2-溴丙烷发生消去反应制得丙烯：＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3—CH===CH2＋NaBr＋H2O；再由丙烯与HBr发生加成反应得到1-溴丙烷：CH3—CH===CH2eq\o(――→,\s\up7(HBr),\s\do5(过氧化氢))CH3CH2CH2Br；最终由1-溴丙烷水解得到产物1-丙醇：CH3CH2CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2CH2OH＋NaBr，故答案为C。

二、卤代烃的结构与性质

例2(2024·山东高二检测)有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是()

A．将酸化的AgNO3溶液分别与二者混合均有沉淀生成

B．二者与NaOH醇溶液共热时均可发生消去反应

C．肯定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有两种

【考点】卤代烃的结构与性质

【题点】卤代烃的取代反应与消去反应

答案C

解析卤代烃中卤素原子不能发生电离，加入酸化的AgNO3溶液后二者均不能反应，A项错误；苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，故可得到两种一氯代物，P中有两种不同位置的氢原子，故P的一溴代物有两种，D项错误。

通常状况下卤代烃有两特性质：

(1)在氢氧化钠溶液中发生取代反应生成醇类化合物：假如此有机物含有一个卤原子，则发生取代反应时只能在原有机物分子结构中引入一个—OH，若此有机物含有两个或多个卤原子时，则在原有机物分子结构中会引入两个或多个—OH。

(2)在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应形成不饱和的烃类：若与和卤原子相连的碳原子相邻的两个碳原子上均含有氢原子时，则此有机物在发生消去反应时可能会形成两种不同结构的烯烃，如发生消去反应可生成或，二者互为同分异构体；若相邻的两个碳原子上均含有卤原子时，可发生消去反应形成碳碳叁键，如发生消去反应可生成。

变式2用有机物甲可制备环己二烯()，其反应路途如图所示：

甲eq\o(――→,\s\up7(Cl2/光照)