2024_2025学年高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节第2课时有机合成路线的设计和应用学案鲁科版选修5.docxVIP

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有机合成路途的设计和应用

[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。2.证据推理与模型认知：落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度相识模型、并利用模型进一步驾驭有机合成的思路和方法。

一、有机合成路途的设计(正向合成分析法)

1．正向合成分析法

(1)方法：从确定的某种原料分子起先，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。

(2)步骤：首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向产物的合成路途。

2．优选合成路途依据

(1)合成路途是否符合化学原理。

(2)合成操作是否平安牢靠。

(3)绿色合成：主要考虑有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。

3．有机合成中常用的“四条路途”

(1)一元合成路途

R—CH===CH2eq\o(――→,\s\up7(HX))卤代烃eq\o(――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))一元醇eq\o(――→,\s\up7([O]))一元醛eq\o(――→,\s\up7([O]))一元羧酸eq\o(――→,\s\up7(醇、浓硫酸，△))酯。

(2)二元合成路途

CH2===CH2eq\o(――→,\s\up7(X2))CH2X—CH2Xeq\o(――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))CH2OH—CH2OHeq\o(――→,\s\up7([O]))OHCCHOeq\o(――→,\s\up7([O]))

HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯。

(3)芳香化合物合成路途

①eq\o(――→,\s\up7(Cl2),\s\do5(FeCl3))eq\o(――――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))

②eq\o(――→,\s\up7(Cl2),\s\do5(光照))eq\o(―――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))

eq\o(――→,\s\up7([O]))eq\o(――→,\s\up7([O]))eq\o(―――――→,\s\up7(醇、浓H2SO4),\s\do5(△))芳香酯

③eq\o(――→,\s\up7(Cl2/hν))eq\o(――→,\s\up7(NaOH/水),\s\do5(△))eq\o(――→,\s\up7([O]))

④eq\o(――→,\s\up7(Cl2/hν))eq\o(―――→,\s\up7(NaOH/水),\s\do5(△))

eq\o(――→,\s\up7([O]))

(4)变更官能团位置

CH3CH2CH2Breq\o(――→,\s\up7(消去),\s\do5(—HBr))CH3CH===CH2eq\o(――→,\s\up7(加成),\s\do5(＋HBr))

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1．常见有机物的转化关系

若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。

2．有机合成路途的基本要求

(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

(2)应尽量选择步骤最少的合成路途，步骤越少，最终产率越高。

(3)合成路途要符合“绿色环保”的要求。

(4)有机合成反应要操作简洁、条件温柔、能耗低、易于实现。

(5)要按肯定的反应依次和规律引入官能团。

例1以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是()

A．CH3CH2Breq\o(―――――→,\s\up7(NaOH水溶液))CH3CH2OHeq\o(―――――→,\s\up7(浓硫酸、170℃))CH2===CH2eq\o(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq\o(――→,\s\up7(水解))乙二醇

B．CH3CH2Breq\o(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq\o(――→,\s\up7(水解))乙二醇

C．CH3CH2Breq\o(―――――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2===CH2eq\o(――→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq\o(――→,\s\up7(水解))乙二醇

D．CH3CH2Breq\o(――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2===CH2eq\o(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq\o(――→,\s\up7(水解))乙二醇

【考点】有机合成路途的设计

【题