《立体异构现象》课件.pptVIP

*******************立体异构现象引言立体异构在化学中，立体异构是指具有相同分子式和连接方式，但空间结构不同的化合物。重要性立体异构现象广泛存在于自然界和人类活动中，对药物、材料、生物等领域具有重大影响。应用例如，手性药物的开发、新型材料的设计、生物活性分子的识别等都与立体异构现象密切相关。立体异构的定义化学结构立体异构体是指具有相同化学式和连接方式，但原子在空间排列方式不同的化合物。镜像它们就像左右手一样，结构互为镜像，但无法通过旋转或平移重合。立体异构的重要性立体异构体在自然界中广泛存在，对生命体至关重要。例如，不同的氨基酸立体异构体构成了蛋白质的三维结构，并赋予了其特定的功能。立体异构体在药物研发和制药领域扮演着重要角色，手性药物的开发和应用，为疾病的治疗带来了新的希望。立体异构现象在有机化学领域提供了新的合成策略，推动了化学合成技术的进步。立体异构的发现历史1848年路易·巴斯德发现酒石酸的两种晶体，它们具有相同的化学式，但旋转偏振光的方向相反，从而首次发现了立体异构现象。1874年范特霍夫和勒贝尔独立地提出了碳的四面体模型，解释了立体异构现象的原因。1951年柯里和普雷洛格因其对立体化学的研究，特别是对立体异构体和反应机理的研究，获得诺贝尔化学奖。手性分子的概念非对映异构体手性分子是指其镜像不能与自身重合的分子。如同左右手，它们互为镜像但无法重叠，手性分子也具有这种性质。手性中心手性分子通常包含一个或多个手性中心，即与四个不同的原子或基团相连的碳原子。手性分子的特性非对映异构体手性分子可以形成非对映异构体，它们具有不同的物理和化学性质。光学活性手性分子可以旋转平面偏振光，表现出光学活性。生物活性差异手性分子在生物体中具有不同的生物活性，例如药物和酶。手性中心的判定1碳原子连接手性中心必须是连接四个不同基团的碳原子。2立体化学手性中心必须具有立体化学，这意味着其四个连接的基团必须处于非平面的排列方式。3镜像异构体手性中心的存在意味着分子具有非对映异构体，这意味着它们具有不能通过旋转重叠的镜像。对映体的概念和分类概念对映体是指两个互为镜像，但不可重叠的分子。它们具有相同的化学式和结构，但其空间排列不同。分类对映体可以分为两种类型：R型和S型。R型和S型是对映异构体构型的命名法。对映体的理化性质物理性质化学性质熔点、沸点、密度等通常相同与手性试剂反应的产物不同在旋光仪中表现出不同的旋光性对映体之间的反应速率可能不同对映体的分离方法1手性色谱法利用手性固定相分离对映体2重结晶法利用对映体的溶解度差异分离3酶法拆分利用酶对映选择性催化光活性分子的概念具有旋光性的分子称为光活性分子，它们可以使平面偏振光发生旋转。光活性分子通常具有手性中心，即其结构无法与其镜像重合。旋光性是光活性分子的一种重要性质，可用于判断分子结构和纯度。光活性分子的性质旋光性光活性分子能够使平面偏振光旋转，从而改变光线的偏振方向。这是一种独特的物理性质，可以用来识别和定量分析光活性分子。手性识别光活性分子由于其手性结构，能够与其他手性分子进行相互作用，从而实现手性识别。这在生物化学、药物研发等领域具有重要意义。光活性分子的应用手性药物光活性分子在制药行业中至关重要，用于合成和生产手性药物。食品添加剂某些光活性分子可作为食品添加剂，例如香料和甜味剂，以改善风味和香味。材料科学光活性分子可用于制备具有特殊光学性质的材料，例如液晶和光学活性聚合物。手性药物的重要性提高疗效针对特定靶点，发挥最佳治疗效果。减少副作用避免不必要的副作用，提高药物安全性。推动医药创新手性药物的研发和应用是医药行业的重要发展方向。手性药物的研发过程1靶点识别确定药物作用的目标分子2先导化合物筛选寻找具有潜在活性的化合物3手性合成合成具有特定立体结构的药物分子4药效学和药代动力学评价评估药物的疗效和在体内的行为5临床试验验证药物的安全性和有效性手性药物的分类对映异构体一对彼此互为镜像，但不能重叠的分子，具有不同的药理活性。非对映异构体一对非镜像的立体异构体，具有不同的药理活性。手性药物的立体选择性作用机制手性药物与靶点结合时，不同的对映体可能与靶点上的特定位点结合，从而导致不同的药理活性。影响因素药物的结构、靶点的结构、以及药物与靶点之间的相互作用，都会影响手性药物的立体选择性。临床意义立体选择性对药物的疗效和安全性至关重要，可导致不同的药代动力学、药效学和毒理学特性。手性药物的手性纯度控制对映体纯度