有机化学烯烃和炔烃.ppt

A:RCH=CH2RCOOH+CO2B:RR”ROR`-C=C-HR`-C=O+HO-C-R”KMnO4紫红色的酸性高锰酸钾溶液迅速褪色——是检验是否有双键的一个重要方法KMnO4聚合反应——由低相对分子质量的有机化合物相互作用而生成高分子质量化合物的反应叫聚合反应（三）聚合反应第30页,共57页，星期六，2024年，5月为什么使用主要成分为聚苯乙烯的一次性饭盒，会给环境造成“白色污染”？课堂互动第31页,共57页，星期六，2024年，5月（一）乙烯乙烯（CH2＝CH2）为无色稍有甜味的气体。燃烧时火焰明亮但有烟。在医药上，乙烯与氧的混合物可作麻醉剂。农业上，乙烯可作为果实的催熟剂（二）丙烯丙烯（CH2=CHCH3）为无色气体，燃烧时产生明亮的火焰。丙烯是重要的化工原料，广泛用于有机合成及塑料、纤维工业六、重要的烯烃第32页,共57页，星期六，2024年，5月第二节二烯烃二烯烃--分子中有两个碳碳双键的不饱和烃，称为二烯烃二烯烃通式为：CnH2n-2,与炔烃通式相同第33页,共57页，星期六，2024年，5月1.聚集二烯烃两个双键连接在同一碳上,不稳定2.共轭二烯烃两个双键之间有一单键相隔，共轭H2C=CH-CH=CH21,3-丁二烯3.隔离二烯烃两个双键间有两个或以上单键相隔H2C=CH-CH2-CH=CH21,4-戊二烯注意：中间C为sp杂化一、二烯烃的分类和命名第34页,共57页，星期六，2024年，5月共轭二烯烃--1,3-丁二烯结构:二、共轭二烯烃的结构共轭二烯烃的结构第35页,共57页，星期六，2024年，5月π键所在平面与纸面垂直σ键所在平面在纸面上（1）每个碳原子均为sp2杂化的（2）四个碳原子与六个氢原子处于同一平面（3）每个碳原子均有一个未参加杂化的p轨道,垂直于丁二烯分子所在的平面（4）四个p轨道相互侧面交盖所在平面与纸面垂直第36页,共57页，星期六，2024年，5月共轭体系一般有三个显著特点1.键长平均化2.体系能量降低，稳定性明显增加3.当进行反应时，外界试剂的作用不仅能使一个双键极化，而且会影响到整个共轭体系，使整个共轭体系电子云变形，产生交替极化现象在共轭体系中，分子中原子间相互影响，使整个分子的电子云的分布趋于平均化，键长也趋于平均化，体系能量降低而稳定性增加，这种效应称为共轭效应第37页,共57页，星期六，2024年，5月三、共轭二烯烃的性质（一）亲电加成加成有两种不同的方式：1.发生在一个双键上的加成，称为1,2-加成2.试剂的两部分分别加到C1和C4两个碳原子上，称为1,4-加成第38页,共57页，星期六，2024年，5月（二）双烯合成双烯合成又叫狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应，属于协同反应。其反应特点是共轭二烯烃与某些具有碳碳双键的不饱和化合物发生1,4-加成反应，生成环状化合物。它在合成六元环状化合物方面具有重要意义第39页,共57页，星期六，2024年，5月β-胡萝卜素（又称为维生素A原）四、天然存在的共轭多烯烃第40页,共57页，星期六，2024年，5月第三节炔烃炔烃——分子中含有碳碳叁键的不饱和烃，称为炔烃炔烃的通式——CnH2n-2官能团为：-C?C-第41页,共57页，星期六，2024年，5月（一）叁键碳的sp杂化一、炔烃的结构sp杂化轨道叁键碳采取sp杂化,形成同一直线的sp杂化轨第42页,共57页，星期六，2024年，5月乙炔分子是一个线形分子，四个原子都排布在同一条直线烷烃碳：sp3杂化烯烃碳：sp2杂化炔烃碳：sp杂化（二）乙炔的结构碳碳叁键是由一个?键和两个?键组成第43页,共57页，星期六，2024年，5月1.同分异构体由碳链不同和叁键位置不同所引起的。由于在碳链分支的地方不可能有叁键的存在,所以炔烃的异构体比同碳原子数的烯烃要少由于叁键碳上只可能连有一个取代基,因此炔烃不存在顺反异构现象二、炔烃的同分异构体和命名CH3