有机化学课件第七章醇硫醇酚.ppt

***********************************************************************************************************************************************************2、系统命名法命名原则（1）选主链（选含羟基在内的最长的碳链）CH3-CH-CHCHCH3CH2CH2CH3OHCH31234567（2）编号（从靠近-OH的一端开始）CH3-CH-CHCHCH3CH2CH2CH3OHCH3CH3-CH-CHCHCH3CH2CH2CH3OHCH3CH3CH-CH-CH-CH-CH2CH3CH3CH3OHCH32，4—二甲基—3—庚醇取代基的位置取代基的数目羟基的位置2,3,5-三甲基-4-庚醇第5页,共34页，星期六，2024年，5月不饱和醇在选主链时应选含双键和羟基在内的最长碳链，编号时尽可能使羟基位次最小。如：CH3CH–CH–C–CH2CH3CH3OHCH212345CH3-CH-C=CH2OHCH2CH312344-甲基-2-乙基-1-戊烯-3-醇3-乙基-3-丁烯-2-醇OHCH3123453-甲基-2-环戊烯-1-醇多元醇选含有多个羟基在内的最长碳链为主链。CH2-CH-CH3OHOH1,2-丙二醇3-正丙基-2,4-已二醇CH3CH2CH2-CH-CH-CH2CH3OHCH3-CHOH123456第6页,共34页，星期六，2024年，5月二、醇的物理性质CH3OHCH3CH33230分子量差264.7oC-80b.p153oC溶解度C水溶性脂溶性醇与水之间形成的氢键醇分子间可以通过氢键缔合第7页,共34页，星期六，2024年，5月医药上常见的醇：1、CH3OH甲醇酶HCHO甲醛对视网膜有毒酶HCOOH3、山梨醇和甘露醇HOCH2C—C—C—C—CH2OHHOHOHHHOHHOH山梨醇HOCH2C—C—C—C—CH2OHOHHOHHHOHHOH甘露醇临床上均可用作利尿药，以降低颅内压，减轻脑水肿，使用浓度20~25%。2、CH3CH2-OH第8页,共34页，星期六，2024年，5月三、醇的化学性质-OH是醇的官能团。（一）与金属钠（钾）反应：12HOH+NaNaOH+H212R-OH+NaRONa+H2R-O:HR?电子R数目↑R斥电子能力↑H原子活化↓反应速度↓伯醇仲醇叔醇HO:HpKa15.7RO:HpKa16~18O电子云密度↑吸引电子能力↓O-H极性↓酸性↓(反应激烈)(反应和缓)第9页,共34页，星期六，2024年，5月凡含有二个相连羟基的醇，如乙二醇，甘油都可发生这类反应。CH2OHCHOHCH2OH+Cu(OH)2CH2–OCH–OCH2OHCu绛兰色+2H2OCH2OHCHOHCH3(R)CH2OHCH2CH2OH提问：CH2OHCHOHCH3(R)+Cu(OH)2CH2–OCH–OCH3(R)Cu+2H2O第10页,共34页，星期六，2024年，5月（二）与无机含氧酸反应：CH3-CHCH2CH2OHCH3+HONOCH3-CHCH2CH2ONOCH3+H2OHONO2CH3-CHCH2CH2ONO2CH3+H2OCH3CH2OH+HOSO2OHCH3CH2OSO2OH+H2O硫酸乙基氢酯CH3CH2OHCH3CH2OSO2OHCH3CH2OSO2OCH2CH3硫酸二乙基酯第11页,共34页，星期六，2024年，5月CH2OHCHOHCH2OH+3HNO3CH2ONO2CHONO2CH2ONO2+3H2O（三）脱水反应CH3CH2OH+浓H