原创力文档- 1、原创力文档（book118）网站文档一经付费（服务费），不意味着购买了该文档的版权，仅供个人/单位学习、研究之用，不得用于商业用途，未经授权，严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等，侵权必究。。
- 2、本站所有内容均由合作方或网友上传，本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺！文档内容仅供研究参考，付费前请自行鉴别。如您付费，意味着您自己接受本站规则且自行承担风险，本站不退款、不进行额外附加服务；查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档，您可以点击 这里二次下载。
- 3、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等，请点击“版权申诉”（推荐），也可以打举报电话：400-050-0827(电话支持时间：9:00-18:30)。
- 4、该文档为VIP文档，如果想要下载，成为VIP会员后，下载免费。
- 5、成为VIP后，下载本文档将扣除1次下载权益。下载后，不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
- 6、成为VIP后，您将拥有八大权益，权益包括：VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
- 7、VIP文档为合作方或网友上传，每下载1次， 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等，对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
对硝基苯胺的制备
段东斑
(武汉大学化学与分子科学学院湖北武汉430072)
目录
一、实验目的3
二、实验原理3
2.1合成3
2.2产品的分离与纯化4
三、主要试剂及产物的物理常数5
四、主要试剂规格、用量6
五、实验装置图6
六、实验步骤与现象6
6.1苯胺的乙酰化7
6.2乙酰苯胺的硝化7
6.3硝基乙酰苯胺的水解
7
6.4柱层析与薄析8
6.5蒸馏8
七、产品的表征与纯度分析9
7.1熔点的测定9
7.2薄层色谱（TLC）10
7.3核磁共振氢谱1HNMR10
八、产率计算及分析11
九、讨论12
十、其他合成方法13
十一、参考文献14
一、实验目的
1.以苯胺为初始原料，通过连续合成得到对硝基苯胺。
2.掌握乙酰苯胺的合成原理和方法。
3.掌握乙酰苯胺硝化的原理和条件控制。
4.进一步巩固重结晶、回流、过滤等基本操作。
5.了解熔点测定的意义，掌握测定熔点的操作。
6.掌握薄层色谱的分离原理和方法，通过薄层色谱判断溶液成分。
7.学习柱层析分离有机物的操作过程及其原理。
8.了解1HNMR的原理和应用，并分析产物的纯度。
9.体会有机合成的一般过程，进一步学习有机化合物的表征方法。
二、实验原理
2.1合成
对硝基苯胺是一种黄色针状晶体，易升华，有剧毒，可做染料、药物中间体和有机反
应试剂，是一种常用的有机化合物。由于氨基很容易被氧化成硝基，不能通过直接硝化苯胺
[1]
得到对硝基苯胺。本实验中，先将苯胺乙酰化得到乙酰苯胺，乙酰苯胺进行硝化引入硝基，
得到的硝基乙酰苯胺经过水解后即可制得粗对硝基苯胺。通过柱层析，可以有效分离邻、对
位产物，得到纯度很高的对硝基苯胺和邻硝基苯胺。
①苯胺乙酰化
Step1:Acetylationofaniline
O
H
NO
NHOO
2OH
+
+OOOH
苯胺上的氨基经乙酰化后，降低了氨基在亲电取代反应中的活化能力，使其由很强
的第I类定位基变成中等强度的第Ⅰ类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。苯胺
乙酰化后，由于乙酰基的空间效应，邻位取代产物大大减少，反应的选择性显著提高。
本实验中采用乙酸酐作为乙酰化试剂。用乙酸酐作为酰化试剂，反应条件温，产物的
纯度高，收率好。但相对于乙酸而言，更加昂贵且不易采购。苯胺乙酰化后，经过重结晶，
可以得到纯度很高的乙酰苯胺。
②乙酰苯胺硝化
Step2:Nitrationofacetanilide
HH
HHNONN
N
3
+
OH2SO4ONONOO
文档评论（0）