2024高中化学第三章第四节有机合成教案新人教版选修5.docVIP

PAGE

PAGE13

第四节有机合成

[课标要求]

1．驾驭有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。

2．在驾驭各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路途。

3．初步学会运用逆向合成法合理地设计有机合成的路途。

4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。

1.引入碳碳双键的三方法：卤代烃，醇的消去，炔烃的不完全加成。

2.引入卤素原子的三方法：醇的取代，烯烃(炔烃)的加成，烷烃(苯及苯的同系物)的取代。

3.引入羟基的四方法：烯烃与水的加成，卤代烃的水解，酯的水解，醛、酮与H2的加成。

4.官能团之间的转化：R—CH===CH2eq\o(――→,\s\up7(HCl),\s\do5(加成))RCH2CH2Cleq\o(――→,\s\up7(NaOH/水),\s\do5(水解))RCH2CH2OHeq\o(――→,\s\up7(氧化),\s\do5())

RCH2CHOeq\o(――→,\s\up7(氧化),\s\do5())RCH2COOHeq\o(――→,\s\up7(R′CH2OH),\s\do5(酯化))

5.有机合成路途要求各步反应条件温柔、产率高，基础原料和协助原料低毒性、低污染，

易得而廉价。

eq\a\vs4\al(有机合成的过程)

1．有机合成的概念

有机合成指利用简洁、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2．有机合成的任务

通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。

3．有机合成的过程

4．官能团的引入

(1)引入碳碳双键的方法

①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。

(2)引入卤素原子的方法

①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，

③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。

(3)引入羟基的方法

①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。

[特殊提示]

(1)有机合成要按肯定的反应依次和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。

(2)有机合成过程中要留意官能团的爱护。

1．如何由溴乙烷制取乙二醇？

提示：由溴乙烷制取乙二醇的转化流程为

CH3CH2Breq\o(――→,\s\up7(消去),\s\do5())CH2===CH2eq\o(――→,\s\up7(Br2),\s\do5(加成))CH2Br—CH2Breq\o(――→,\s\up7(水解),\s\do5())HOCH2CH2OH。

1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化

(1)烷烃的取代，如CH4＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl。

(2)芳香烃的取代，如＋Br2eq\o(――→,\s\up7(FeBr3))—Br＋HBr。

(3)卤代烃的水解，如CH3CH2X＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaX。

(4)酯的水解，如CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3COOH＋C2H5OH。

2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化

(1)烯烃的加成反应，如

CH2===CH2＋HX―→CH3CH2X。

其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团。

(2)炔与X2、HX、H2O等的加成

如HC≡CH＋HCleq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))H2C===CHCl。

(3)醛、酮的加成，如CH3CHO＋H2eq\o(――→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2OH。

3．常见的氧化反应中，官能团的引入或转化

(1)烯烃的氧化，如

2CH2===CH2＋O2eq\o(――→,\s\up7(肯定条件))2CH3CHO。

(2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如被KMnO4酸性溶液氧化为

(3)醇的氧化，如

2CH3CH2OH＋O2eq\o(――→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。

(4)醛的氧化，如

2CH3CHO＋O2eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH、

CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(△))

CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

4．常见的消去反应中，官能团的引入或转化

(1)卤代烃消去：

(2)醇消去：CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2===CH2↑＋H2O

5．官能团的消退

(1)通过有机物加成可消退不饱和键。

(2)通过消去、取代、氧化或酯化可消退羟基。

(3)