化学·选择性必修3(人教版)·课件 第3章 第5节 有机合成.pptx

第三章烃的衍生物;学习目标;课前·新知导学;有机合成的主要任务

1．构建碳骨架

碳骨架的构建包括碳链的________、________与________等过程。

(1)碳链增长：①当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数目时，可以通过引入含________原子的官能团等方式使碳链增长，其中含碳官能团最常见的是________，相应试剂是________。

②通过醛基与另一含有________原子的醛发生________反应，得到不饱和醛。;(2)碳链缩短：通过________反应，可使碳碳不饱和键断裂，形成碳链缩短的________或______；也可以使______的侧链被氧化；常用的氧化剂是____________________。

(3)成环变化：___________烃与含有碳碳双键的物质在适当条件下发生第尔斯-阿尔德反应成环，其中有机化合物发生的是_______反应。;2．引入官能团

(1)碳碳不饱和键的引入：可通过________反应引入，相应的有机原料中应含有_____________官能团。

(2)—X的引入：通过________反应或________反应引入，对应物质中可能含有_________________等官能团。

(3)官能团消去：通过________反应消去酯基；通过_______反应消去羟基；通过________反应消去碳碳不饱和键。;

乙醛与哪种醛反应可得到(CH3)2CHCH══CHCHO？涉及的反应类型有哪几种？

【答案】(CH3)2CHCHO；加成反应、消去反应。;(2024·山东鄄城第一中学月考改编)在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是 ()

A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子

B．将CH2══CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2══CH—COOH

C．引入羟基的方法通常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原;有机合成路线的设计与实施

1．有机合成的目的

利用相对简单易得的原料，以较______的成本获得较______的产率，通过简便且对________友好的操作得到目标产物。

;2．合成路线设计的基本方法

(1)正向设计：先比较原料分子和产物分子在_________和_________等方面的异同，从原料出发，通过合成一系列中间体，最终得到目标产物。

(2)逆向设计：基本思路是在目标化合物的适当位置____________________，以得到__________________的中间体，通过一系列的推断，最后确??最适宜的基础原料与合成路线。;3．合成路线的确定

合理的合成路线应满足合成步骤________，副反应_______，反应产率_______；________________和催化剂尽可能价廉易得、低毒等。

;

制备氯乙烷是用乙烷好还是用乙烯好？为什么？

【答案】用乙烯好，乙烯与HCl加成得到的产物是唯一的，乙烷与Cl2反应制得的氯乙烷中含有大量的杂质。;判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)

(1)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。 ()

(2)引入羟基的反应都是取代反应。 ()

(3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或酮羰基。 ()

(4)酯化反应可以形成链状酯，也可以形成环酯。 ()

(5)工业上将乙烯先与HCl加成，然后在NaOH溶液中水解可制取乙醇。 ()

(6)以乙醇为原料通过消去、加成、水解可得到乙二醇。 ()

【答案】(1)√(2)×(3)√(4)√(5)×(6)√;课堂·重难探究;1．有机合成的概念

有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。;2．碳骨架的改变方法

(1)碳链增长。

碳碳三键与HCN加成、醛酮与HCN加成、含α-H的醛与醛或酮发生缩合反应。

①炔烃与HCN的反应：;②醛、酮与氢氰酸的加成反应：;③羟醛缩合反应：;(2)碳链缩短。

包括脱羧反应、碳碳不饱和键的氧化反应、长链烷烃裂解。;③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

④烃的裂化或裂解反应：;

(3)碳环的形成与破坏。

含有共轭碳碳双键(C══C—C══C)的物质之间、共轭双键与碳碳双键、三键之间可通过加成成环；某些物质可通过酯化反应成环或通过取代反应形成环状醚类物质。反过来，若碳环上有碳碳不饱和键，则在氧化剂作用下，碳碳不饱和键断裂形成链状化合物；环状酯通过水解反应也可实现环的断裂。

;①共轭碳碳双键的加成成环：;②酯化成环：;3．官能团的转化

可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现，常用方法有以下三种：

(1)利用官能团的衍生关系进行转