第78 讲-高考有机化学综合题中的信息解读.pptxVIP

第78讲高考有机化学综合题中的信息解读2025：基于主题教学的高考化学专题复习系列讲座2023

重温经典模型建构名师导学2023知识重构

重温经典模型建构名师导学2023知识重构

近年来，越来越多的主观题有机试题倾向于在题干中提供陌生反应，意在考查考生读懂信息、迁移应用的能力，强调陌生反应机理的现学现用。如2018年全国卷Ⅲ卷、2021年河北卷、2022年河北卷的羟醛缩合反应，2021年全国卷乙卷、2021年湖南卷的傅-克反应，2019年江苏卷、2020年北京卷的格氏反应，2017年全国卷I、2020年天津卷的共轭二烯烃加成反应，这些陌生反应在中学化学教材中并未出现，学生会出现困难，下面我就对部分重要的反应机理做简单地解读。

考向高考年份命题趋势高考有机化学综合题中的信息解读2024·湖北卷2024·贵州卷2024·甘肃卷2024·河北卷2024·全国甲卷2024·新课标卷?1、命题的变化①信息的呈现方式上，由“已知”直接告知，逐步过渡到在小题题干中呈现，甚至是合成路线中呈现；如：2024年北京卷、湖北卷的胺与羰基的亲核加成-消除反应，2024年新课标卷酯的胺解反应，2024年吉林卷的傅克酰基化反应，2024年湖南卷的酚与卤代烃的取代反应，2024年安徽卷格氏反应等。②有机综合试题压轴点的考查，由以往的合成路线的设计，逐步渗透到对反应机理的考查；如：2024年新课标、北京、吉林、湖北等卷。。

1．烯烃的有关信息(1)双烯合成：1，3-丁二烯发生1，4-加成，合成六元环。机理解读：

1．烯烃的有关信息(2)烯烃的氧化反应①臭氧氧化：产物为醛或酮。机理解读：

1．烯烃的有关信息(2)烯烃的氧化反应②酸性高锰酸钾溶液氧化：酸性高锰酸钾溶液的氧化性比O3更强，碳碳双键上无H原子产物为酮，有1个H原子形成羧酸，若有2个H原子，则最终氧化为CO2。机理解读：

1．烯烃的有关信息(2)烯烃的氧化反应③硼氢化氧化：机理解读：此反应可理解为一个加成反应（反马加成），注意羟基加成在含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则加在含氢原子较少的碳原子上。

2．与格氏试剂有关的信息信息1：格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用。机理解读：格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。

2．与格氏试剂有关的信息信息2：格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用。机理解读：格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇。

3．与芳香烃有关的信息(1)傅-克烷基化反应：实质为苯与卤代烃发生取代反应。机理解读：(2)傅-克酰基化反应：酰氯体系酸酐体系机理解读：实质为苯中的氢与酰基化合物中酰基的取代反应。

4．与醛、酮、酯有关的信息(1)醛与醛缩合：α-H在稀碱的作用下对碳氧双键进行加成生成β-羟基醛；生成的β-羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水。机理解读：此反应不仅限于醛与醛之间的缩合反应，醛与酮、醛与羧酸、醛与酯之间都可以。

4．与醛、酮、酯有关的信息(2)酯与酯缩合：也是α-H的机理，从反应形式上看，是一个取代反应。机理解读：

4．与醛、酮、酯有关的信息(3)酯交换反应：酯脱OR′，醇脱氢，类比于酯化反应中的“酸脱羟基，醇脱氢”。机理解读：RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)

重温经典模型建构名师导学2023知识重构

1.（2023河北18）2，5-二羟基对苯二甲酸（DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成（DHTA)的路线如下：已知：取代

（6）阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷(CH3I)、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯()为原料，设计阿伏苯宗的合成路线_______。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)解析：对比原料和生成物，再结合已知，推出合成阿伏苯宗，需要由和

2.（2024年贵州卷18题）?氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)（7）参照上述合成路线，设计以为原料合成