有机合成基本反应.pptVIP

（二）、碳碳双键的形成消除反应Wittig反应(1)卤代烃脱卤化氢脱HX的活性顺序为：叔卤代烷、仲卤代烷、伯卤代烷(2)醇的脱水邻二卤化物脱卤羧酸酯的热解Wittig反应Wittig试剂与醛、酮的羰基发生亲核加成反应，形成烯烃：反应实例：Claisen—Schmidt缩合反应一个无a-氢原子的醛与一个带有a-氢原子的脂肪族醛或酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存在下发生缩合反应,并失水得到a,b-不饱和醛或酮:?反应实例Knoevenagel反应反应实例：泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱性催化剂(氨、伯胺、仲胺、吡啶等有机碱)存在下缩合得到a,b-不饱和化合物。（三）、碳碳叁键的形成二卤代烃脱卤化氢（四）、碳环的形成环加成反应Diels—Aider反应卡宾及卡宾类对烯键的加成卡宾是电中性的含有2价碳的活性中间体，2价碳原子上有两个未成对的价电子。当两个价电子自旋方向相反时称为单线态卡宾，两个价电子自旋方向相同时称为三线态卡宾。卡宾的形成及反应在不同条件下可得到不同电子状态的卡宾，从而得到不同构型的环丙烷衍生物。例如：酮醇缩合分子内缩合有机合成基本反应现代有机合成化学研究生课程现代有机合成化学研究生课程分子骨架的形成碳碳单键的形成碳碳双键的形成碳碳叁键的形成碳环的形成杂环的形成官能团的引入和转换官能团的引入官能团的转换0102030405碳碳单键的形成碳碳双键的形成碳碳叁键的形成碳环的形成杂环的形成现代有机合成化学研究生课程一、分子骨架的形成01碳碳单键的形成是有机合成中极为重要的一部分内容。02主要包括Friedel—Crafts反应、03活泼亚甲基化合物的烃基化与酰基化反应、04缩合反应及其他碳碳单键的形成有关的反应现代有机合成化学研究生课程（一）碳碳单键的形成F—C反应烷基化反应催化剂主要为金属卤化物，它们的催化活性大致如下：现代有机合成化学研究生课程Friedel—Crafts反应原子不同反应活性次序为：现代有机合成化学研究生课程现代有机合成化学研究生课程Friedel—Crafts反应酰基化反应酰基化反应是不可逆的，也不发生重排，因此酰基化反应在合成上很有价值。现代有机合成化学研究生课程现代有机合成化学研究生课程2、氯甲基化反应现代有机合成化学研究生课程3、炔烃的烃基化反应现代有机合成化学研究生课程4、金属有机化合物的反应有机镁化合物有机锂化合物有机铜化舍物与醛酮加成反应：现代有机合成化学研究生课程与羧酸衍生物的反应现代有机合成化学研究生课程与环氧化合物的反应与CO2反应与不饱和羰基化合物的反应现代有机合成化学研究生课程偶合反应格氏试剂与卤代烃发生偶合反应，可以制各碳链增长的烃。现代有机合成化学研究生课程有机锂化合物的反应镁化合物能够发生的反应有机锂化合物都能够发生，而且有机锂化合物更活泼。现代有机合成化学研究生课程与卤代烃反应：有机铜化合物的反应现代有机合成化学研究生课程有机铜化合物的反应现代有机合成化学研究生课程与酰氯作用与环氧化合物反应现代有机合成化学研究生课程5、活泼亚甲基化合物的反应活泼亚甲基化合物由于吸电子基的吸电子诱导效应，使得2－碳上的氢具有一定的酸性．可以解离而生成碳负离子，这类碳负离子通常称为烯醇负离子，此碳负离子因离域而稳定。下面是一些常见的活泼亚甲基化合物：现代有机合成化学研究生课程活泼亚甲基化合物在碱(有时在酸)的作用下作为亲核试剂参与反应，重要的亲核取代反应是活泼亚甲基化合物的烃基化反应和酰基化反应烃基化反应:活泼亚甲基化合物的烃基化具有广泛的用途，可用来合成许多类型化合物。常用的烃基化试剂的相对反应活性次序如下：现代有机合成化学研究生课程被1个硝基或