醚和环氧化合物 (3).ppt

关于醚和环氧化合物(3)*第1页，共36页，星期日，2025年，2月5日*第十章醚和环氧化合物醚和环氧化合物的分类、命名、制法和物理性质醚键的断裂环氧化合物的开环醚和环氧化合物——水分子中的两个氢原子都被烃基取代的化合物称为醚。脂环烃的环上碳原子被一个或多个氧原子取代后所形成的化合物,称为环醚；其中三元环醚称为环氧化合物。第2页，共36页，星期日，2025年，2月5日*10.1醚和环氧化合物的命名水醇醚单醚:混醚:环醚：环氧化合物：(Epoxide)(Ether)乙醚甲基叔丁醚四氢呋喃(THF)1,4-二氧六环环氧乙烷(tert-butylmethylether)二烷(ethyleneoxide)(diethylether)第3页，共36页，星期日，2025年，2月5日*10.1醚和环氧化合物的命名单醚：单醚命名为二烃基醚,其中“二”字和“基”字有时可省略,但不饱和醚习惯上保留“二”字。(二)乙(基)醚乙醚二苯(基)醚“二”＋“烃基＋醚”第4页，共36页，星期日，2025年，2月5日*10.1醚和环氧化合物的命名混醚：“优先”的烃基放在后面芳基放在前面“烃基”＋“烃基”＋“醚”甲乙醚甲基叔丁醚乙基乙烯基醚苯甲醚第5页，共36页，星期日，2025年，2月5日*10.1醚和环氧化合物的命名较大的烃基作为母体，烃氧基作为取代基。2–甲氧基戊烷1–乙氧基–4–甲基苯β,β’–二甲氧基乙醚二甘醇二甲醚结构复杂的醚：第6页，共36页，星期日，2025年，2月5日*10.1醚和环氧化合物的命名环氧化合物：1,2–环氧丙烷环氧乙烷3–氯–1,2–环氧丙烷环氧氯丙烷环醚：按杂环化合物命名。环氧某烃氧杂环丁烷氧杂环戊烷(四氢呋喃)1,4–二氧杂环己烷(1,4–二氧六环)第7页，共36页，星期日，2025年，2月5日*10.2醚和环氧化合物的结构O:sp3杂化sp3杂化10.2.1醚的结构10.2.2环氧化合物的结构第8页，共36页，星期日，2025年，2月5日*10.3醚和环氧化合物的制法10.3.1醚和环氧化合物的工业合成第9页，共36页，星期日，2025年，2月5日*10.3.2Williamson合成法(1)醇钠与RX的SN2反应合成醚应用：制备混合醚。注意：R‘X为伯卤代。例：以叔丁醇和甲醇为原料合成：第10页，共36页，星期日，2025年，2月5日例：从4C或4C以下原料合成第11页，共36页，星期日，2025年，2月5日*10.3.2Williamson合成法(1)醇钠与RX的SN2反应合成醚剧毒无毒第12页，共36页，星期日，2025年，2月5日*10.3.2Williamson合成法(2)合成环醚影响反应的因素：X与–OH的距离愈小，愈易反应；环张力愈小，愈易反应。反应速率与环的大小相关：反应速率依次减小第13页，共36页，星期日，2025年，2月5日*10.3.2Williamson合成法(3)立体专一性反应——邻基参与作用第14页，共36页，星期日，2025年，2月5日*10.3.3不饱和烃与醇的反应该反应是可逆反应,可利用异丁烯与醇反应生成的叔丁基醚保护醇羟基。第15页，共36页，星期日，2025年，2月5日*10.4醚的物理性质和波谱性质IR:C–O1200~1050cm-1第16页，共36页，星期日，2025年，2月5日*10.4醚的物理性质和波谱性质1HNMR:1HNMR:δ3.4~4.0第17页，共36页，星期日，2025年，2月5日*10.5醚和环氧化合物的化学性质δ+C上连有氧，H易被氧化a碳有亲电性，但难亲核取代a碳有亲电性，可亲核取代较好的离去基氧有碱性，可与酸结合醚在中性、碱性和弱酸性条件下稳定，常用作溶剂。第18页，共36页，星期日，2025年，2月5日*10.5.1钅羊盐的生成Br?nsted碱Lewis碱钅羊盐Oxoniumsalt碱性，pkb≈17.5酸碱复合物第19页，共36页，星期日，2025年，2月5日*10.5.2酸催化醚键断裂过量例：第20页，共36页，星期日，2025年，2月5日*醚键开裂机理位阻影响为主中间体稳定性为主