高中化学专题-有机合成与推断1213.docVIP

专题26有机合成与推断

【课前练习】

〔09安徽卷26〕.

是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过以下路线合成：

〔1〕A与银氨溶液反响有银镜生成，那么A的结构简式是。

〔2〕B→C的反响类型是。

〔3〕E的结构简式是

〔4〕写出F和过量NaOH溶液共热时反响的化学方程式：

〔5〕以下关于G的说法正确的选项是

a．能与溴单质反响b.能与金属钠反响

c.1molG最多能和3mol氢气反响d.分子式是C9H6O3

答案(1)CH3CHO

(2)取代反响

〔3〕

(5)a、b、d

【知识动脉】

一、有机合成中的官能团

1．官能团的引入

(1)引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；(2)引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；(3)苯环上引入

(4)引入─X：①在饱和碳原子上与X2〔光照〕取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。(5)引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢复原；③C═C与H2O加成。(6)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。(7)引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。(8)引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐取代。(9)引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇〔或羟基酸〕酯化缩聚、二元羧酸与二元胺〔或氨基酸〕酰胺化缩聚

2．官能团的消除

(1)通过加成反响可以消除C＝C或C≡C。如CH2＝CH2＋H2CH3CH3(2)通过消去、氧化可消除－OH。如CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O、2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(3)通过加成或氧化可消除－CHO。如2CH3CHO＋O22CH3COOH、CH3CHO＋H2CH3CH2OH(4)通过水解反响消除—COO—。如CH3COOC2H5＋H2O→CH3COOH＋C2H5OH。

二、有机合成中官能团位置和数目

1．官能团数目的改变：如(1)CH3CH2OHCH2＝CH2X－CH2CH2－XHO－CH2CH2－OH。

(2)。

2．官能团位置的改变：如(1)CH3CH2CH2Cl

CH3CH＝CH2CH3CHClCH3

(2)CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2

CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。

【例1】现有A、B、C、D四种有机物，：①它们的相对分子质量都是104；②A是芳香烃，B、C、D均为烃的含氧衍生物，分子内均没有甲基；③A、B、C、D能发生如下反响生成高分子化合物X、Y、Z〔方程式未注明条件〕：nA→X；nB→Y(聚酯)＋〔n-1〕H2O；nC＋nD→Z(聚酯)＋(2n-1)H2O。请按要求填空：

(1)A的结构简式是______________，A分子中处于同一平面的原子最多有______个；

(2)B也能发生分子内酯化生成五元环状化合物E，E的结构简式是_______________；

(3)Z的结构简式是____________________________

利用官能团的性质求解：

利用商余法、等量代换法求解

【变式训练】胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现：A的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量分数分别为：w(C)＝80.60%，w(O)＝11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息，填写以下内容：

(1)A的摩尔质量为。

(2)光谱分析发现A中不含甲基(－CH3)，苯环上的一氯取代只有2种；1molA与足量溴水反响，最多消耗3molBr2。A的结构简式为。

(3)A的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取代基位置与A相同，且能发生银镜反响。

①符合条件的A的同分异构体的结构简式。

②上述A的一种同分异构体发生银镜反响的化学方程式。

【例2】香豆素是广泛存在于植物中的一类芳