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有机化学推断专题
一、近几年有机化学在高考中常见题型有:
(1)高分子化合物与单体的相互判断,常以选择题的形式出现。这类试题可以较好地测试有机反应、有机物结构等多方面的知识,也成了高考的保留题型之一,复习中一定要加以重视。
(2)有机综合推断题。卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化,这种转化关系可表示为:
理解这一转化关系时要注意,理论上讲所有的卤代烷烃和醇都能发生取代反应,但卤代烃或醇的消去反应有一定结构要求,如一氯甲烷、ClCH2C(CH3)3等不能发生消去反应。新教材中增加了卤代烃这一节后,卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的“三角”转化反应也属于有机化学的主干知识,近几年高考试题中这一转化关系常常出现在有机框图推断题当中。
二、有机推断题的主要考点:
1.根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构;
2.根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型;
3.根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构;
4.根据反应规律推断化学反应方程式。
三、有机推断题的解题方法
1.解题思路:
原题eq\o(→,\s\up7(审题、综合分析))eq\o(\s\do7(隐含条件),\s\do-7(明显条件))eq\o(→,\s\up7(找出解题突破口))(结构、反应、性质、现
象特征)eq\o(―――→,eq\o(\s\up7(顺推),\s\do7(可逆推)))结论←检验
2.解题关键:
⑴据有机物的物理性质或有机物特定的反应条件寻找突破口。
⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。
⑶据有机物结构上的变化,及某些特征现象上寻找突破口。
⑷据某些特定量的变化寻找突破口。
四、知识要点回顾
1.由反应条件确定官能团及反应:
反应条件
可能官能团及反应
浓硫酸△
①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸△
①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液△
①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消去(-X)
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热
醇羟基(-CH2OH、-CHOH)氧化
Cl2(Br2)/Fe
苯环加卤素
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基卤代
2.根据反应物性质确定官能团:
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、(酚、醇)羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)
醛基(若溶解则含—COOH)
使溴水褪色
C=C、C≡C或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、醇类或—CHO、苯的同系物等
A
A
B
氧化
氧化
C
A是醇(-CH2OH)或乙烯
3.根据反应类型来推断官能团:
反应类型
可能官能团
加成反应
C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环
加聚反应
C=C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
-X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
4.理解有机物分子中基团间的相互影响:
⑴烃基与官能团间的相互影响
①R-OH呈中性,C6H5OH呈性(苯环对-OH的影响)
②CH3-CH3难以去氢,CH3CH2OH较发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(-OH对乙基的影响);
③不和溴水反应,而C6H5OH和溴水作用产生(-OH对苯环的影响)。当浓溴水(过量)时现象;当C6H5OH(过量)时现象。
⑵官能团对官能团的影响:
①RCOOH中-OH受-CO-影响,使得-COOH中的氢较易电离,显。
②烃基对烃基的影响:如甲苯中-CH3受苯环影响,能被酸性KMnO4溶液氧化;
③苯环受-CH3影响而使位上的氢原子易被取代。
5.注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系;
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时,C=C、C≡C与无机物分子个数的关系;
⑶含-OH有机物与Na反应时,-OH与H2个数的比关系;
⑷-CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系;
⑸RCH2OH→RCHO→RCOOH
MM-2M+
⑹RCH2OHeq\f(+CH3COOH,浓H2SO4)→CH3COOCH2R
M
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