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押山东卷化学第20题有机化学基础综合题
高考频度：★★★★★难易程度：★★★★★
考题分析与预测
有机化学基础综合题将作为2020年山东高考化学卷的最一题出现，可以预见的是，其命题形式和考查知
识点和往年不会有大的变动，只是在分值上会略有减少。难点还是在同分异构体的数目判断与书写、有机
合成路线的设计，对于有机合成路线的考查无外乎碳链的增长或缩短、官能团的相互转化，需要结合课内
所学知识和题干中的已知条件进行新的有机合成路线的推断。应重点关注新型药物的研发合成。
真题展现
1.2（019•新课标【）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下:
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是
2（）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结陶简式，用星号*（）标出B中的
手性破o
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式o不（考虑立体异
构，只需写出3个）
4（）反应④所需的试剂和条件是。
（5）⑤的反应类型是。
6（）写出F到G的反应方程式。
00
7（）没计由甲苯和乙酰乙酸乙酯C（H3coeH2coOC2H5）制备八丫/OH的合成路线__________无（机试
剂任选）。
【答案】（1）韩基
CHO
4（）C2HQH/浓H2s0人加热
5（）取代反应
qH3CH：Br
①C2H5ONaC2H50H①OH-、△
CH3COCH2COOC2H5
CH3COCHCOOC2H5CH3COCHCOOH
②BrCH2c6H5HC6H5②H+LH2c6H5
【解析】有机物A被高锌酸钾溶液氧化，使羟基转化为城基，B与甲醛发生加成反应生成C,C中的羟基被
酸性高钵酸钾溶液氧化为痰基，则D的结构简式为oD与乙醇发生酯化反应生成E,E中与
酯基相连的碳原了上的氢原了被正丙基取代生成F,则F的结构简式为［L-K,,F首先发生水
COOC2H5
解反应，然酸化得到G,据此解答。
【详解】(1)根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。
(2)碳原子上连有4个不同的原子基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原
子可表示为
(3)具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为
(4)反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。
(5)根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。
CH3COCHCOOH
(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2COOC2H5)制备|，可以先由甲苯合成
CH2c6H5
cH2BrCH3COCHCOOC2H5
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