2025年高中化学新教材同步 选择性必修第三册 第3章　阶段巩固课2　烃的衍生物.docx

阶段巩固课2烃的衍生物

［核心素养发展目标］1.了解烃的衍生物的主要化学性质，理解官能团与化学性质、反应类型之间的关系。2.能根据有机物分子中含有的官能团推测其性质。3.掌握常见有机物的相互转化。

一、化学方程式的书写

书写下列反应的化学方程式，并注明反应条件

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)与足量NaOH反应：

。

(6)2分子形成环状酯：

+2H2O。

(7)

(8)

二、有机物性质的判断与定量计算

1.有机物性质的判断

结构决定性质，有机物分子中有哪些官能团，则有对应的性质。

物质

官能团

主要化学性质

不饱和烃

(碳碳双键)、

—C≡C—

(碳碳三键)

①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色

卤代烃

(碳卤键)

①与NaOH水溶液共热发生取代反应；

②与NaOH醇溶液共热发生消去反应

醇

—OH(羟基)

①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③部分可发生催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)

醚

(醚键)

如环氧乙烷()在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇

酚

—OH(羟基)

①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)；②与浓溴水反应生成白色沉淀；③显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)

醛

(醛基)

①与H2加成生成醇；②被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2等氧化剂氧化

酮

(羰基)

易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)

羧酸

(羧基)

①酸的通性；②酯化(取代)反应

酯

(酯基)

发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇，碱性条件下生成羧酸盐和醇

酰胺

(酰胺基)

①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐；②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨

2.有机物化学反应的定量计算

(1)不饱和碳原子与H2的加成反应

~H2、~2H2、~3H2、~H2、~H2

注意、不与H2加成。

(2)醛基与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应

R

(3)卤代烃、酚或酯与NaOH溶液的反应

1.某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有()

①取代②加成③消去④酯化⑤水解

⑥氧化⑦中和

A.①②③⑤⑥ B.①②③④⑤⑥⑦

C.②③④⑤⑥ D.②③④⑤⑥⑦

答案B

解析①该有机物中含—OH、—COOH、酯基，能发生取代反应；②该有机物中含碳碳双键、苯环，能发生加成反应；③该有机物中含—OH，且与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上含H原子，能发生消去反应；④该有机物中含—OH、—COOH，能发生酯化反应；⑤该有机物中含酯基，能发生水解反应；⑥该有机物中含碳碳双键、—OH，能发生氧化反应；⑦该有机物中含羧基，能发生中和反应。

2.某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与足量的金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为()

A.1∶1∶1 B.2∶4∶1

C.1∶2∶1 D.1∶2∶2

答案B

解析金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基和碳溴键水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1molM消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2mol、4mol、1mol。

3.(2023·济南高二检测)西瑞香素是具有较强抗肿瘤活性的药物，其结构简式如图所示。下列有关叙述正确的是()

A.该有机化合物能发生加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应等

B.该有机化合物能与FeCl3溶液发生显色反应

C.1mol该有机化合物最多可与4molNaOH反应

D.1mol该有机化合物最多可与10molH2加成

答案B

解析由该有机化合物的结构简式知，分子中含有的羟基为酚羟基，不能发生消去反应，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误、B正确；该有机化合物中的2个酯基水解后均会生成酚羟基和羧基，故1mol该有机化合物最多可与5molNaOH反应，C错误；该有机物含2个苯环、2个，故1mol该有机物最多可与8molH2加成，D错误。

三、常见有机物的相互转化

(1)卤代烃的桥梁作用

烯或炔卤代烃醇

(2)醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用

ABC

A可能为伯醇(含—CH2OH)，则B为醛，C为酸。

1.有机物A的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，B、D是生活中常见的两种有机物，A、B、C、D、E五种物质存在如图所示转化关系。下列说法不正确的是()

A.A的结构简式为CH2CH2

B.1molB可以与足量的Na反应生成0.5molH2

C.图中转化涉及加成反应、氧化反应、酯化反应

D.由B、