2025年高中化学新教材同步 选择性必修第三册 第3章　提升课4　限定条件下同分异构体的书写与判断.docx

提升课4限定条件下同分异构体的书写与判断

［核心素养发展目标］1.掌握官能团异构及其书写方法。2.掌握限定条件下同分异构体的书写。

一、官能团异构及书写步骤

1.常见的官能团异构

(1)单烯烃——环烷烃，通式：CnH2n(n≥3)。

(2)炔烃——二烯烃，通式：CnH2n-2(n≥4)。

(3)饱和一元醇——饱和一元醚，通式：CnH2n+2O(n≥2)。

(4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇，通式：CnH2nO(n≥3)。

(5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮，通式：CnH2nO2(n≥3)。

(6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：CnH2n-6O(n≥7)。

(7)硝基烷——氨基酸，通式：CnH2n+1NO2(n≥2)。

2.官能团异构的书写步骤

先确定物质类别，然后分类书写。书写时先写碳架异构，再写位置异构。

例如：写出C5H12O的所有的同分异构体，满足C5H12O分子式的有机物可能是醇或醚。

(1)若官能团为—OH时

在3种碳骨架中，共有8个位置，8种结构(熟记—C5H11共有8种结构，可省去书写过程)。

(2)若官能团为(醚键)时，可采用插键法。

醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，如：，，，共6种结构。

所以分子式满足C5H12O的同分异构体共8+6=14种。

(1)分子式为C5H10O2的有机物按官能团分类可能属于哪些类别？

提示羧酸、酯、羟基醛、羟基酮等。

(2)C5H10O2的羧酸类同分异构体有几种？说说你的思路(不考虑立体异构)。

提示方法一：C5H10O2可以看成C4H9—COOH，丁基有4种结构，故C5H10O2有4种同分异构体。

方法二：可以看成—COOH取代了C4H10中一个H的位置。

先写碳架异构C—C—C—C、，

再写位置异构、，共4种。

(3)C5H10O2的酯类同分异构体有几种？说说你的思路(不考虑立体异构)。

提示方法一：插入法

酯可以理解为在左、右两边分别插入氧原子，可以先写出酮，再插入氧原子，如

、、、

注意：若在链端，只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的同分异构体判断非常有效。

方法二：组合法

酯可以看成由酸和醇组合而成的，分别计算酸和醇的种类，得出酯的种类。

酸及其同分异构体数目

醇及其同分异构体数目

酯的同分异构体数目

甲酸

1种

丁醇

4种

4种

乙酸

1种

丙醇

2种

2种

丙酸

1种

乙醇

1种

1种

丁酸

2种

甲醇

1种

2种

故C5H10O2的酯类同分异构体共4+2+1+2=9种。

回答下列问题。

(1)同碳原子数的单烯烃、环烷烃互为同分异构体，如分子式为C3H6属于烯烃的同分异构体为_____________(写结构简式，下同)，属于环烷烃的同分异构体为。?

(2)同碳原子数的饱和一元醇和醚互为同分异构体。如分子式为C3H8O属于醇的同分异构体为，属于醚的同分异构体为。?

(3)同碳原子数的醛、酮、烯醇、环醚、环醇互为同分异构体(已知羟基与碳碳双键相连时不稳定)。

分子式为C3H6O属于醛、酮、烯醇、环醚、环醇的同分异构体分别为__________________________、

、__________________、、________________。

(4)同碳原子数的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。

分子式为C3H6O2属于羧酸、酯、羟基醛、羟基酮的同分异构体分别为_________________________、

、___________________、。?

(5)通式符合CnH2n-6O(n≥7)的酚、芳香醇、芳香醚互为同分异构体。

分子式为C7H8O属于酚、芳香醇、芳香醚的同分异构体分别为_______________________________、

、____________________________。?

答案(1)CH2CH—CH3

(2)CH3CH2CH2OH、CH3OCH2CH3

(3)CH3CH2CHO

CH2CH—CH2—OH

(或)

(4)CH3CH2COOHHCOOC2H5(或CH3COOCH3)HO—CH2—CH2—CHO(或)

(5)(或或)

二、限定条件下同分异构体的书写及判断

1.常见的限制条件

(1)以官能团特征反应为限制条件

反应现象或性质

思考方向(有机物中可能含有的官能团)

溴的四氯化碳溶液褪色

碳碳双键、碳碳三键

酸性高锰酸钾溶液褪色

碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等

遇氯化铁溶液显紫色、浓溴水产生白色沉淀

酚羟基

生成银镜或砖红色沉淀

醛基或甲酸某酯或甲酸

与钠反应产生H2

羟基或羧基

与碳酸氢钠反应产生CO2