2025年高中化学新教材同步 选择性必修第三册 第2章　第3节　芳香烃.pdf

第三节芳香烃

［核心素养发展目标］1.2.

从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。根据平面

正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质，了解有

机反应类型与分子结构特点的关系。

一、苯

分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。

1.苯的物理性质

颜色状态密度、溶解性毒性熔、沸点挥发性

无色液体不溶于水且密度比水小有毒较低易挥发

2.苯的分子结构

(1)实验探究

实验操作

实验现象液体分层，上层无色，下层紫红色液体分层，上层橙红色，下层无色

①苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应

实验结论注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从溴水中萃取出来

②苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构

(2)苯的分子结构

3.苯的化学性质

(1)氧化反应——可燃性

化学方程式：

2+15O12CO+6HO(火焰明亮，产生浓重的黑烟)。

222

(2)取代反应

①苯与液溴：

+Br2HBr↑；

纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。

②苯的硝化反应：+HO—NO2；

纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。

③苯的磺化反应：+HO—SOH；

3

苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。

(3)加成反应

苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能

与氢气发生加成反应：。

(1)1mol苯可以与3molH发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键()

2

(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()

(3)苯与溴水在FeBr作催化剂时可发生取代反应()

3

(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法()

答案(1)×(2)×(3)×(4)√

1.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()

①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④

苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在

FeBr存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色

3

A.①②③④B.②③④⑥

C.③④⑤⑥D.全部

答案B

解析苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有碳碳双键；若

苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二

氯取代物应该有和两种。

2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是()

A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓