2025年高中化学新教材同步 选择性必修第三册 第2章　第2节　第3课时　炔烃.pdf

第3课时炔烃

［核心素养发展目标］1.从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类

型之间的关系。2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔的主要化

学性质。

一、炔烃的结构与性质(以乙炔为例)

1.炔烃的结构与命名

炔烃是含有碳碳三键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳三键，结构简式为—C≡C—。只含有一个碳

碳三键的炔烃的通式为CH(n≥2)。

n2n-2

(1)乙炔的结构

180°sp

乙炔的结构特点：乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为。碳原子均采取杂化，碳

原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。

(2)炔烃的结构

3

spsp

除乙炔外，碳原子的杂化方式为、；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。

(3)炔烃的命名——与烯烃相似

①选主链：选择含碳碳三键的最长碳链为主链，称某炔；

②定编号：从靠近碳碳三键的一端编号，使三键位号最小；

③写名称：按照“取代基位号⁃取代基数目+名称⁃三键位号⁃某炔”写出名称。

如的名称为4⁃甲基⁃1⁃戊炔。

2.炔烃的物理性质

(1)乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。

(2)炔烃：随着碳原子数的增多，熔、沸点依次升高，C~C为气态，其他为液态或固态；密度逐渐增

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大密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂。()

3.炔烃的化学性质

(1)乙炔

①氧化反应

a.燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2CH+5O4CO+2HO。燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的

22222

黑烟，且能放出大量的热，可用于焊接或切割金属。

b.乙炔能被酸性KMnO溶液氧化，从而使之褪色。

4

②加成反应

乙炔能与卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如：

HC≡CH+Br2CHBrCHBr(1，2⁃二溴乙烯)；

CHBrCHBr+BrCHBr—CHBr(1，1，2，2⁃四溴乙烷)。

222

CH≡CH+HCHCH；

222

CHCH+2HCHCH

≡233。

CH≡CH+HClCH2CHCl(氯乙烯)。

CH≡CH+HOCHCHO。

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注意“CC—OH”结构不稳定，会转化为稳定的“C—CHO”。

③加聚反应

nCH≡CH，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。

(2)炔烃

炔烃的化学性质与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应。

1.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式：_______________________________________。

答案CH≡C—CH—CH—CH、

223

CHCCCHCH

3≡23、

2.请写出1⁃丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。

答案CHCCHCH+2HCHCHCHCHπ

≡232