大学有机化学反应机理集锦.pptVIP

（五）重要有机反应的反应机理

反应机理是对一个反应过程的详细描述，在

表述反应机理时，必须指出电子的流向，并

01

规定用箭头表示一对电子的转移，用鱼钩箭

头表示单电子的转移。

反应机理是根据很多实验事实总结后提出的，

它有一定的适用范围，能解释很多实验事实，

并能预测反应的发生。如果发现新的实验事

02

实无法用原有的反应机理来解释，就要提出

新的反应机理。反应机理已成为有机结构理

论的一部分。

01目录

02取代反应

03加成反应

04消除反应

05氧化还原反应

06缩合反应

07重排反应

一、取代反应

0102030405

自由基取代反饱和碳原子上酯化反应酯的水解反应芳香亲电取代

应的亲核取代反反应

应

06070809

1,2-环氧化合赫尔-乌尔哈-芳香亲核取代芳香自由基取

物的开环反应泽林斯基反应反应代反应

自由基取代反应

有机化合物分子中的某个原子或基团被其它原子或基团所置换的反应称

为取代反应。若取代反应是按共价键均裂的方式进行的，即是由于分子

经过均裂产生自由基而引发的，则称其为自由基型取代反应。

自由基反应包括链引发、链转移、链终止三个阶段。

链引发阶段是产生自由基的阶段。由于键的均裂需

要能量，所以链引发阶段需要加热或光照。链转移

阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段，

犹如接力赛一样，自由基不断地传递下去，像一环

接一环的链，所以称之为链反应。链终止阶段是消

失自由基的阶段。自由基两两结合成键。所有的自

由基都消失了，自由基反应也就终止了。

l卤化反应

分子中的原子或基团被卤原子取代

的反应称为卤化反应。若卤原子为

氯原子，则该卤化反应称为氯化反

应。

实例：甲烷的氯化

hv

CH4+Cl2CH3Cl+HCl

hv

H=-112.9CkJl2/mol2Cl

61反应机理

Ea=8.3kJ/mol

CH4+ClCH3+HCl

H=7.5kJ/mol

52链引发

Ea=16.7kJ/mol

CH3+Cl2CH3Cl+Cl

链终止43链增长

Cl+ClCl2

CH3+CH3H3CCH3

Cl+CH3H3CCl

1

饱和碳原子上的亲核取代反应

化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代

2

反应。用SN表示。在反应中，受试剂进攻的对象称为底物；亲核的

进攻试剂称为亲核试剂；在反应中离开的基团称为离去基团；与离

去基团相连的碳原子称为中心碳原子；生成物称为产物。在上述反

应中，若受进攻的对象是饱和碳原子，则称此类反应为饱和碳原子

上的亲核取代反应。