第12讲 有机物分子的空间结构.pptxVIP

2025新高考化学二轮重点专题第12讲有机物分子的空间结构

contents目录01考向分析010203知识重构重温经典04模型建构

考向分析PART0101

卷别考察方式情景情境选项分析（2024安徽卷-5）选择题D-乙酰氨基葡萄糖（1）有机物分子中的化学键类型；（2）有机物分子中某些原子的杂化类型；（3）原子共平面、共直线情况；（4）碳原子共平面、共直线情况；（5）共平面、共直线原子个数判断；（2024江苏卷-9）药物的重要中间体（2024广东卷-9）南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸（2024福建卷-2）药物X与病毒蛋白对接的原理（2024辽吉黑-7）自催化反应（2024广西卷-4）合成心血管药物奥索利酸的中间体（2023全国甲卷-2）藿香蓟（2023全国乙卷-2）有机反应（2022浙江卷1月-15）化合物考点统计情境中绝大多数为药物、材料等日常生活情景和学术探索情境下的陌生有机物，但这些陌生的有机物并不复杂，通常为苯环结构加上一些平面的或立体的小分子结构，多以教材的基本模型（甲烷型、乙烯型、苯型）为基础，以结构简式（键线式）的形式出现。少数题目则直接考察小分子化合物。

知识重构PART0202

（一）基础知识梳理(1)σ键所有单键都是σ键。两原子沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。一般的，σ键键能较大，不易断裂。(2)π键双键中有一个是σ键，另一个是π键；三键中有一个是σ键，另两个是π键。以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。π键与σ键的轨道重叠程度不同，所以强度不同。1.有机化合物中共价键的类型

（一）基础知识梳理2.有机化合物中C原子的杂化轨道类型(1)sp3杂化形成四个单键的C原子采取sp3杂化方式。以这种碳原子（即饱和碳原子）为中心，形成四个单键（即四个σ键）构成空间四面体结构，5个原子不可能同时共面和共线，只有其中任意3个原子可以构成一个三角形平面。如甲烷（CH4）分子

（一）基础知识梳理2.有机化合物中C原子的杂化轨道类型(2)sp2杂化形成两个单键、一个双键的C原子采取sp2杂化，这种碳原子为不饱和碳原子。例如甲醛（HCHO）分子以sp2杂化碳原子为中心，与之成键的三个原子一起构成平面三角形结构，即共四个原子一定共面但不会同时共线。

（一）基础知识梳理2.有机化合物中C原子的杂化轨道类型(3)sp杂化一个单键和一个三键中共有两个σ键、两个π键，所以，以此碳原子为中心，与之成键的两个原子一起构成直线形结构，即三个原子一定共线形成一个单键、一个三键的C原子采取sp杂化，这种碳原子也是不饱和碳原子。例如氰化氢（HCN）分子

①甲烷CH4???化学式结构式分子的空间结构模型CH4HHHCHsp3sp3sp3sp3（一）基础知识梳理3.有机化合物分子的基本空间构型（1）烃

②乙烷C2H6???（一）基础知识梳理3.有机化合物分子的基本空间构型（1）烃如图，两个C原子均为饱和碳原子，都是sp3杂化方式，以其中一个C原子为中心，成键的一个H原子和另一个C原子一定构成平面，则剩下的两个H原子一定不会再共面。但是，由于两个C原子是以单键即σ键成键，可以旋转，所以另一个C原子上一定有一个（仅有一个）H原子可以共面，剩下的H原子则一定不会再共面。

③乙烯CH2=CH2?乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取杂化，碳原子与氢原子之间均以单键（键）相连接，碳原子与碳原子之间以双键（）相连接，相邻两个键之间的键角约为，分子中的六个原子都处于平面内（如右图），但其中任意三个原子都不可以共线。sp2σ1个σ键和1个π键120°同一（一）基础知识梳理3.有机化合物分子的基本空间构型（1）烃

④乙炔CH≡CH（一）基础知识梳理3.有机化合物分子的基本空间构型（1）烃结构式球棍模型空间填充模型??乙炔分子中四个原子一定共线。

图1图2如图，苯分子中12个原子一定共面，而且，其中处于平面正六边形的对角线位置的四个原子一定共线。⑤苯（一）基础知识梳理3.有机化合物分子的基本空间构型（1）烃

（一）基础知识梳理3.有机化合物分子的基本空间构型（2）烃的衍生物类别官能团结构特征醇—OHO原子采取sp3杂化,以单键即σ键成键，可以旋转醛和酮、C原子采取sp2杂化，以此碳原子为中心，与之成键的三个原子一起构成平面三角形结构?羧酸和酯、C原子采取sp2杂化，以此碳原子为中心，与之成键的三个原子一起构成平面三角形结构?腈—C≡NC原子采取