2025年高考化学二轮复习：有机推断与合成 考点知识清单.docx

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2025年高考化学二轮复习：有机推断与合成考点知识清单

能力1有机物结构的概述

1.有机物的结构

(1)链状结构和环状结构

①主链与支链

②环状结构(稳定性：)。

(2)碳原子的杂化类型：sp、sp2、sp3。

(3)碳原子间的化学键：单键、双键、三键。

(4)大π键：、、、等有机物中存在大π键，如中存在Πeq\o\al(6,6)。

(5)含“α－H”的有机物：α－C位指的是离官能团最近的碳位，α－C上连接的氢原子称为α－H，如CH3—eq\o(C,\s\up6(α))H2—OH、eq\o(C,\s\up6(α))H3—CHO。

2.不饱和度(Ω)

不饱和度

举例

Ω＝1

1个双键、1个环、—NO2

Ω＝2

1个碳碳三键，—CN(氰基)、2个碳碳双键(或1个双键和1个环)

Ω＝3

3个碳碳双键(或2个双键和1个环)

Ω＝4

考虑可能含苯环

3.有机化合物常见官能团与分类

类别

官能团

结构

名称

烃

烷烃

—

—

烯烃

碳碳双键

炔烃

碳碳三键

芳香烃

—

—

烃的衍生物

卤代烃

(或—X)

碳卤键

(或卤素原子)

醇

—OH

(醇)羟基

酚

—OH

(酚)羟基

醚

醚键

醛

醛基

酮

(酮)羰基

羧酸

羧基

酯

酯基

胺

—NH2

氨基

酰胺

酰胺基

硝基化

合物

—NO2

硝基

磺酸基

化合物

—SO3H

磺酸基

4.限定条件下有机物同分异构体的书写

(1)Ω≥4时，考虑含苯环的对称结构，以满足限定条件中“几种不同化学环境的氢原子”。

(2)根据总不饱和度Ω(结合1个苯环的不饱和度为4)，推测有机物可能存在的结构与官能团。

(3)根据有机物的性质分析可能存在的结构与官能团。如：

同分异构体

存在的性质或结构

能水解，水解产物酸化后得到(分子中所有碳原子杂化类型相同)

能水解，水解产物酸化后得到和，都能发生银镜反应，其中能和FeCl3溶液发生显色反应

能水解，水解后的酸化产物()能与NaOH反应

的同分异构体；含有苯环；能和FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应；有4种不同化学环境的氢原子

(4)常见含氧官能团的性质

官能团

结构

性质

醇羟基

—OH

易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、醇发生催化氧化可生成醛或酮、醇在强氧化剂条件下(如酸性K2Cr2O7或KMnO4溶液)可被氧化成羧酸

注意：醇羟基不与氢氧化钠反应

酚羟基

—OH

酚羟基能与NaOH溶液反应(但酸性极弱，不能使石蕊变色)、易被氧化(在空气中苯酚易被氧化，生成红色物质)、能发生显色反应(苯酚遇FeCl3呈紫色)

醛基

易被氧化(如乙醛与银氨溶液加热发生银镜反应)、可被还原为醇

酮羰基

能发生加成反应(如与格氏试剂反应)；可被还原，与氢气在催化条件下加热发生加成反应生成醇

羧基

酸性强于碳酸，能与碳酸钠、碳酸氢钠反应；能与醇发生酯化反应

酯基

易水解(酯在酸性条件下加热水解为可逆反应；在碱性条件下加热能完全水解)

醚键

开环反应。如：

(5)有关有机物分子中共平面的碳原子数目

①根据共轭体系确定共平面的碳原子数(需注意碳原子的杂化类型)。

②碳碳单键可以旋转，碳碳双键不能旋转，来确定分子中共平面碳原子数。

③注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。

(6)其他限定结构

限定结构

结构解读

芳香族化合物

含有苯环()

含有手性碳原子

手性碳原子()：连有四个不同基团的碳原子。

如：(标“*”碳原子为手性碳原子)

α－氨基酸

含的结构水解产物之一是α－氨基酸，通式为

5.1mol官能团所消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定

消耗物

举例

说明

NaOH

①1mol醇酯基消耗1molNaOH

②1mol酚酯基消耗2molNaOH

③1mol酚羟基消耗1molNaOH

④醇羟基不消耗NaOH

⑤1mol羧基消耗1molNaOH

⑥1mol卤素原子消耗1molNaOH

Br2

①1mol碳碳三键消耗2molBr2

②1mol碳碳双键消耗1molBr2

③酚羟基的每个邻、对位各消耗1molBr2

H2

①1mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1molH2

②1mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2molH2

③1mol苯环消耗3molH2

①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应

②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应

例1：某有机物结构简式为，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式：________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③与FeCl3溶液发生显色反应；④分子中只有4种不同化学环境