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硝基化合物和胺 (2).ppt

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2、胺的命名(掌握)比较简单的胺,“烃基名+胺”尤其是伯胺最适用。异丙胺叔丁胺苯胺β-萘胺苄基胺环己胺第23页,共53页,星期日,2025年,2月5日仲胺和叔胺,如果都是脂肪族烃基将几个烃基分别写在“胺”字前甲(基)乙(基)胺二苯(基)胺三乙胺甲乙异丙胺第24页,共53页,星期日,2025年,2月5日在仲胺和叔胺中有一个烃基是芳基,以芳胺为母体命名,把脂烃基作为“N”上取代基。N-甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺N,N-二甲基苯胺第25页,共53页,星期日,2025年,2月5日系统命名法:复杂的胺以系统命名法命名。2–甲基–4–氨基己烷2–甲基–4–二乙氨基戊烷把胺看作是烃的“氨基”衍生物,即以烃为母体,氨基作为取代基来命名。–NH2–NHCH3–N(CH3)2氨基甲氨基二甲氨基第26页,共53页,星期日,2025年,2月5日季铵盐和季铵碱的命名和铵相似。氯化四甲铵溴化二甲乙苯铵乙酸二甲铵氢氧化二甲二乙铵第27页,共53页,星期日,2025年,2月5日二、胺的物理性质(了解)1、状态:低级脂肪胺,如:甲胺、二甲胺、三甲胺为气体,其它低级胺为液体,高级胺为固体。低级胺有类似氨的气味,二甲胺和三甲胺有鱼腥味,某些二元胺有极难嗅恶臭。如:H2NCH2CH2CH2CH2NH2(1,4-丁二胺,腐胺),而1,5-戊二胺是尸胺。芳香胺一般为高沸点的油状液体或低熔点的固体,如苯胺Bp=184℃,芳胺具有较强的毒性,苯胺可通过食入,呼吸吸入或透过皮肤被吸收而引起中毒,第28页,共53页,星期日,2025年,2月5日注意:人一次性食入0.25mL就会严重中毒,在1ppm的空气中呼吸12小时就会有明显的中毒特征。联苯胺和萘胺有强烈的致癌作用。使用时要特别小心。2、沸点:伯胺、仲胺的沸点和醇相似,这是因为它们也可形成分子间氢键。–NH2–OH当分子量接近时,各类化合物的沸点顺序为:醚仲胺伯胺醇第29页,共53页,星期日,2025年,2月5日M:606060Bp:10.8℃3.0℃36.0℃M:606060Bp:47.8℃82.4℃97.4℃3、水溶性:伯、仲、叔胺的水溶性都和醇相似,都可和水分子间形成氢键。低级胺易溶于水,随烃基增大,溶解度下降。第30页,共53页,星期日,2025年,2月5日四、胺的化学性质(掌握)胺的化学性质在很大程度上是由“N”上的孤对电子引起的。1、碱性(1)胺显碱性的原因:N上有一对未共用电子对,能接受一个质子(H+)生成盐。生成铵盐后,在水中的溶解性明显增大,因此,胺在酸中的溶解度比在水中明显增大一些。胺还可以和有机酸成盐。第31页,共53页,星期日,2025年,2月5日这种胺盐在生物体内广泛存在,具有十分重要的生物学功能。如形成缓冲溶液,乳化剂等。但胺仅是一类弱碱,其碱性相对强弱可用其在水中的电离平衡常数来衡量。第32页,共53页,星期日,2025年,2月5日(2)不同结构的胺的碱性强弱顺序:(水溶液中)为什么苯胺的碱性较弱呢?③胺RNH2芳香胺酰胺RCONH2②脂肪胺中:R2

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