2025年高中化学新教材同步选择性必修第三册第3章 第5节 第1课时 有机合成的主要任务 .pdf

第五节有机合成

第1课时有机合成的主要任务

［核心素养发展目标］通过碳骨架的构建官能团的转化，体会有机合成的基本任务，掌握有机化合物

分子碳骨架的构建，官能团引入转化或消除的方法。

一构建碳骨架

有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团,由此合成出

具有特定结构和性质的目标分子。

碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长

和缩短成环等过程。

1碳.链的增长

⑴焕炷与HCN加成

HCN,HQ,H+CH2—CHCOOH

CH三CH催化剂CH2=CHCN△丙烯酸

丙烯腊

(2)醛或酮与HCN加成

ROHROH

°\/\/

RCC

/J()HCN/CNh2H顷一NH2

H催化剂羟基腊催化剂。氨基醇(物质的量之比为1：2加成)

带正电荷的原子或原子团连接在氧虹上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。

(3)羟醛缩合反应

醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(a-H)受探基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含

有a-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成(3-羟基醛，该产物易失水，得到a,(3-不饱和醛。

OH

IPa

Och3—c—ch2cho

IIa催化剂I催化剂

CH3—C—H+ch3choH____________△

CH3—CH=gHCH0+H2O。

2碳链的缩短

氧化反应可以使炷分子链缩短O

⑴烯炷

R，R\

C=CH—RKMn()4C=O

RH*+HOOC—Ro

(2)快炷

KMnOq

RC=CHHRCOOHo

(3)芳香炷

R

/

CH

KMnO,

圣

H

与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性高镒酸钾溶液氧化。

3碳链的成环

(1)共辗二烯炷

共轴二烯炷含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。

/COOHCOOH

顷4b,

(第尔斯邛可尔德反应的加成原理)。

(2)环酯

+2H2O

COOHHOCH

II△

COOH+HOCH

(3)环醍

一定条件o

HOCH2CH2OH

「深度思考」

阅读教材“资料卡片，了解羟醛缩合的原理，思考下列问题:

CH=CH—CHO

(1)如何由苯甲醛和乙醛制取?

CH,OH

I

H