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酰化反应课件.ppt

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第63页,共116页,星期日,2025年,2月5日第64页,共116页,星期日,2025年,2月5日二酚的氧酰化用强酰化剂:酰氯、酸酐、活性酯第65页,共116页,星期日,2025年,2月5日第66页,共116页,星期日,2025年,2月5日酸酐为酰化剂例第67页,共116页,星期日,2025年,2月5日选择性酰化例第68页,共116页,星期日,2025年,2月5日相转移条件下,利用酚羟基与碱性催化剂成盐的性质,选择性酰化:第69页,共116页,星期日,2025年,2月5日第三节氮原子上的酰化反应

比羧酸的反应更容易,应用更广一、脂肪氨-N酰化第70页,共116页,星期日,2025年,2月5日第71页,共116页,星期日,2025年,2月5日1.羧酸为酰化剂(1)DCC为催化剂(2)活性磷酸酯为催化剂第72页,共116页,星期日,2025年,2月5日2羧酸酯为酰化剂例第73页,共116页,星期日,2025年,2月5日例第74页,共116页,星期日,2025年,2月5日3酸酐为酰化剂第75页,共116页,星期日,2025年,2月5日第76页,共116页,星期日,2025年,2月5日如用环状酸酐酰化时,在低温下常生成单酰化产物,高温加热则可得双酰化亚胺第77页,共116页,星期日,2025年,2月5日4酰氯为酰化剂第78页,共116页,星期日,2025年,2月5日二、芳胺N-酰化第79页,共116页,星期日,2025年,2月5日第80页,共116页,星期日,2025年,2月5日第四节碳原子上的酰化反应

一、芳烃的C-酰化

1Friedel-Crafts(F-C)傅-克酰化反应(1)反应通式第81页,共116页,星期日,2025年,2月5日(2)反应机理第82页,共116页,星期日,2025年,2月5日(2)反应机理①酸催化机理:-增强羧酸酯的活性第31页,共116页,星期日,2025年,2月5日②碱催化机理增强醇的活性第32页,共116页,星期日,2025年,2月5日(3)影响因素羧酸酯结构的影响如a位有吸电子基团,将增强其活性短链的羧酸乙酯、甲酯,更常用在RCOOR1中,R1OH酸性越强,酯的酰化能力越强第33页,共116页,星期日,2025年,2月5日例:局麻药丁卡因第34页,共116页,星期日,2025年,2月5日例:抗胆碱药溴美喷酯(宁胃适)第35页,共116页,星期日,2025年,2月5日例:抗胆碱药格隆溴胺(胃长宁)的合成第36页,共116页,星期日,2025年,2月5日②活性酯的应用i羧酸硫醇酯第37页,共116页,星期日,2025年,2月5日ii羧酸吡啶酯第38页,共116页,星期日,2025年,2月5日iii羧酸三硝基苯酯Cl-TNB第39页,共116页,星期日,2025年,2月5日iv羧酸异丙酯(适用于立体障碍大的羧酸)第40页,共116页,星期日,2025年,2月5日V苯并三唑酯第41页,共116页,星期日,2025年,2月5日3酸酐为酰化剂(1)反应通式第42页,共116页,星期日,2025年,2月5日(2)反应机理①H+催化②Lewis酸催化第43页,共116页,星期日,2025年,2月5日③碱催化:无机碱:(Na2CO3、NaHCO3、NaOH)去酸剂;有机碱:吡啶,Et3N第44页,共116页,星期日,2025年,2月5日(3)影响因素

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