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第一章：噁唑类化合物的合成

方法综述

时间：2021.03.02创作：欧阳数

1.引言：

含有两个杂原子且其中一个杂原子为N的五元环体系

叫唑,数目很多。根据杂原子在环中位置不同,有可分为1，

2唑和1，3唑。五元环中杂原子为N、O的化合物是噁唑

类化合物，其种类较多，有噁唑(1)、噁唑啉(2)、噁唑烷

(3)、噁唑酮、苯并噁唑(4)等。

噁唑类化合物是一类重要的杂环化合物，一些具有噁唑

环的化合物具有生物活性[1]。例如2氨基噁唑具有杀真

菌、抗菌、抗病毒作用[2]。同时它们在中间体、药物合成

中也具有广泛的用途[3，4，5]。分子结构中含有噁唑环的

聚苯并噁唑（5）是耐高温的高聚物[6]。

噁唑（1）是1，3位含有O、N原子的五元环,为有像

吡啶一样气味且易溶于水的液体，是非常稳定的化合物，

它在热的强酸中很稳定，不发生自身氧化反应，不参与任

何的正常的生物化学过程。其二氢和四氢杂环化合物叫做

噁唑啉或4,5－二氢唑啉（2）和噁唑烷或四氢噁唑啉

（3）。

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虽然噁唑环这个名称还是Hantzsch在1887[1]年确定

的，但一向没有人作过大量深入的研究，因为这个环系不

常见于天然产物中，而且制备也相当困难。直到青霉素的

出现，才推动了噁唑的研究。青霉素本身虽没有噁唑环，

但它最初是疑为是属于这个环系的。青霉素实际含有一个

噻唑环，而噁唑是噻唑的氧的类似物。因为青霉素是一个

很重要的药品，研究的范围也由噻唑推广到了噁唑。下面

我们就将噁唑类化合物的合成方法进行综述。

2.合成方法

噁唑类化合物可由提供N，O原子的化合物来合成。

2.1.Cornforth法合成噁唑环

1947年由Cornforth等人首次合成第一个含有噁唑

环的化合物[7]。其过程如下：

据此设计合成噁唑4羧酸乙酯的路线如下[7]。

2.2.碱催化酰氨基磺酰烯关环合成法

用3酰氨基2碘1苯磺酰烯在碱催化下关环可得到

噁唑化合物[8]。

2.3.由西佛碱氧化法合成

在温和的反应条件下，用二醋酸碘苯作氧化剂可以以

良好产率将西佛碱氧化生成2芳基5甲氧基噁唑化合物

[9]。

下表为相同合成反应所对应的反应物、生成物与产

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率：