杀虫剂知识介绍.ppt

除虫菊酯杀虫剂

—结构与活性以旋光活性氯氰菊酯和溴氰菊酯为母体，用溴使酸侧链烯键饱和，这样得到的Tralocythrin24和四溴菊酯25也具有很好的杀虫活性。它们进人昆虫体后，首先脱去溴生成为母体化合物，发挥杀虫作用。除虫菊酯杀虫剂

—结构与活性模拟DDT类似物DDC的部分结构合成的新杀虫剂杀螟菊酯，也是对酸组分改造的结果，此药剂杀虫活性很强，鱼毒又低，适宜于田间使用。除虫菊酯杀虫剂

—结构与活性非酯基团的引入酯基是可以替代的，以杀灭菊酯为原型，用肟醚代替酯基的肟醚菊酯26,以及以醚键代替酯键的醚菊酯27，这些化合物的毒性和鱼毒均较低，27已被推荐用于防治水稻害虫。除虫菊酯杀虫剂

—结构与活性以酮的结构代替酯，也能得到具有杀虫活性的拟除虫菊酯。以甲醚菊酯为原型的化合物28、以氯氰菊酯为原型的化合物29，这些化合物对南方粘虫、墨西哥甲虫、象鼻虫等有效。除虫菊酯杀虫剂

—结构与活性烃基结构代替酯基的化合物也已出现。例如以醚菊酯为原型的化食物33，不但有杀虫活性而且有杀螨活性,其效果优于醚菊酯。33醚菊酯除虫菊酯杀虫剂

—结构与活性一般拟除虫菊酯的杀螨效果不佳，而在分子中引入氟原子之后，不但能提高杀虫活性,而且可以改善杀螨性能。氟原子可在酸组分中引人，如氟氰菊酯36，该药剂的特点是高效、广谱、残效较长，能兼治蜱螨，用药量低于杀灭菊酯。除虫菊酯杀虫剂

—结构与活性氟氨氰菊酯37,该约杀虫谱广,而且有杀螨作用,功夫菊酯38(氟氯氰菊酯)，对家蝇的毒力为氯菊酯的8.5倍.除虫菊酯杀虫剂

—结构与活性醇组分引入氟原子的实例也很多，如百树菊酯39和氯苯百树菊酯40等，均有良好的杀虫、杀螨活性。除虫菊酯杀虫剂

—结构与活性立体异构现象广泛存在于拟除虫菊酪杀虫剂的分子结构之中。溴氰菊酯是一种旋光活性的杀虫剂,三个手性碳的构型是lR，3R(顺式),αS。除虫菊酯杀虫剂

—作用机制除虫菊酯与DDT都是轴突毒剂，它们中毒征象十分相似，但击到作用除虫菊酯更为突出。氨基甲酸酯类杀虫剂1954年Metcalf与Fukuto等合成了一系列脂溶性、不带电荷的毒扁豆碱类似物，成为研究这类化合物结构与活性关系的典范。后来，这些化合物的几个在日本发展成杀虫剂品种，它们是害扑威8、异丙威9、二甲威10、速灭威11。氨基甲酸酯类杀虫剂更重要的是，这项研究工作牢牢地确定了N-甲基氨基甲酸芳基酯在杀虫剂中的地位，为后来大量新的氨基甲酸酯杀虫剂的出现奠定了基础。此外，在氨基甲酸酯杀虫剂的早期发展过程中，Casida研究小组在弄清氨基甲酸酯在机体及环境中的归宿的化学及生物机制方面也有许多出色的工作。氨基甲酸酯类杀虫剂UnionCarbide公司的化学家们在结构上的又一创新是将肟基引入氨武甲酸酯中，从而导致具有触杀和内吸作用的高效杀虫、杀螨和杀线虫活性的化合物的出现,其中涕灭威12就是一例（1.0亿美金,1999)。氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂由于具有作用迅速、选择性高、有些还有内吸活性、没有残留毒性等优点，到70年代已发展成为杀虫剂中的一个重要方面。到目前为止，估计全世界已有近40个商品化品种，在防治害虫上起着不可忽视的作用。氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂（1）氯甲酸酯法（2）氨基甲酰法氨基甲酸酯类杀虫剂（3）异氰酸酯氨基甲酸酯类杀虫剂（1）克百威/丁硫克百威：1.4亿美金LD50=8-14mg/kgLD50=185-250mg/kg除虫菊酯杀虫剂早年16世纪初，已有人发现除虫菊的花具有杀虫作用除虫菊酯杀虫剂直到19世纪中期，这种源于波斯(现伊朗)的植物才在欧洲种植应用。第一次世界大战期间，日本大力提倡栽培除虫菊，曾一度独占该药市场。由于除虫菊适宜于较高海拔地区生长，后来在的非洲肯尼亚高原地区发展很快并逐渐取代日本。在50年代以后，肯尼亚、坦桑尼亚、卢旺达已成为其主要产地。到70年代末，全世界除虫菊干花的总产量仍有2.5万吨。除虫菊酯杀虫剂除虫菊干花提取的除虫菊素适于家庭卫生害虫，不宜于农业使用。大约花了40年时间(从20年代到50年代)，天然除虫菊素的化学成分和化学结构才得以确定。自此之后，人们致力于人工合成除虫菊配的研究，目的在于寻找结构简单，既能保留除虫菊素的优点，又能克服不适于农业使用的缺点。这种新型的人工合成除虫菊酷通常称为拟除虫菊酯。除虫菊酯杀虫剂1947年第一个合成除虫菊酯即烯丙菊酯问世。由于当时有机氯、有机磷杀虫剂正处于发展时期,而合成除虫菊酯生产工艺复杂、成本高，所以对这类杀虫剂的研究开发末引起足够重视。60年代以来，由于有机氯、有机磷杀虫剂的大量使用