有机合成与推断解题策论.pptVIP

请回答下列问题：2010全国1卷30.有机化合物A~H的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是，（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是；（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是（4）①的反应类型是；③的反应类型是（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为。反应类型略04二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！03由H逆推（并用守恒思想）判断G中有5个碳，进而A中5个C，再看A能与H2加成，能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据A1mol燃烧，消耗7molO2,故A分子式为：C5H8,再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：（CH3）2CHC三CH01（CH3）2CHC三CH与等物质的量的H2完全加成后得到E：（CH3）2CHCH=CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了，见答案(2)；H2SO4(浓)△02试题解析注意有的同学写CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的，CH3CH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）中间单键不能旋转可以满足；CH3CH2C三CCH3可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的，因为（因为：一条直线和直线外一点确定一个平面）01要抓住不饱和度为2，一个三键不能满足1氯代物只有一种，同样两个双键也不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，5个碳只能是两个环共一个碳了。02命题思想考查有机物的转化关系，结构—官能团—性质，这条主线一直是高考的主干题型，本题目试图把烃和烃的衍生物连续起来考查官能团的转化关系，涉及到具体的知识点有：通过计算确定分子式和结构简式，并对其命名；三键的加成，双键的加成，卤代烃的水解，二元醇与二元酸的酯化；方程式的书写，反应类型的书写，同分异构体的判断与书写。2010全国1卷答案

总结：有机合成------逆合成分析法

逆合成分析法运用逆向思维、直观思维和逻辑思维相结合的方式解决问题，实现对官能团和各类有机化学反应的综合认识和应用。

观察目标化合物的分子结构由目标产物逆推原料分子,并设计合成路线对不同的合成路线进行优选目标化合物的分子的碳骨架特征，官能团种类与数目目标化合物的分子的碳骨架构建、官能团的引入以绿色合成思想为指导逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序示意图目标化合物中间体-原料2基础原料中间体-原料1逆合成分析法示意图2011北京28常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：试题解析A的分子式是C2H4O，且A的核磁共振氢谱有两种峰，因此A只能是乙醛；根据题中的信息Ⅰ可写出该反应的方程式01C为反式结构，说明C中含有碳碳双键。又因为C由B还原得到，B中含有醛基，因此C中含有羟基，故C的结构简式是01根据PVB的结构简式并结合信息Ⅱ可推出N的结构简式是CH3CH2CH2CHO，又因为E能使Br2的CCl4溶液褪色，01所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的，即E的结构简式是CH3CH=CHCHO，然后E通过氢气加成得到F，所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH。F经过催化氧化得到N，方程式为由C和D的结构简式可知M是乙酸，由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇，因此PVAC的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是CH3COOCH=CH2，所以碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是；本题采用了加减法（守恒思想）、正推法、逆推法、信息迁移法、结构对比法等。根据A的分子式得出A是乙醛，然后根据信息正推B的结构简式，再根据信息得出C的结构简式，接下来根据D和C的分子式，利用加减法推出M是乙酸。通过信息知道PVAc是酯，且为加成聚合得到的高聚物，又因为M是乙酸，所以逆推出，PVA是聚烯醇。1A→E→F→N这条线路，可以根据PVB的结构对比法拟