高考化学选考一轮总复习课件专题十七基本营养物质有机合成应用篇.pptxVIP

专题十七基本营养物质有机合成;实践探究;?

2.逆推法

从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,

并进行合成路线的设计,其思维程序如下:

目标有机物?中间产物?……?中间产物?基础原料

如采用逆推法,通过对苯甲酸苯甲酯(?)的结构

分析可知,合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇,继续逆推可得出原料

分子为甲苯,如图所示:;?

设计合成路线时,要选择反应步骤少、试剂成本低、操作简单、毒

性小、污染小、副产物少的路线,如:

?

3.正逆双向结合法;采用正推和逆推相结合的方法,是解决合成路线题的最实用的方法,其思

维程序如下:

基础原料?中间产物?……?中间产物?目标有机物;例????(2020浙江7月选考,31)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料,按下列

路线合成利尿药美托拉宗。

?

已知:R—COOH+???;????

?

请回答:

(1)下列说法正确的是????。

A.反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照

B.化合物C能发生水解反应

C.反应Ⅱ涉及加成反应、取代反应;D.美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S

(2)写出化合物D的结构简式????。

(3)写出B+E→F的化学方程式????。

(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。

(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式????。

1H-NMR谱和IR谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2

种;②有碳氧双键,无氮氧键和—CHO。;解析根据C的结构简式可知,反应Ⅰ是?中甲基对位上氢原

子被氯原子取代生成A,A为?,?在Fe/HCl条件下

发生还原反应生成B,B为?,结合苯的同系物的性质,;?中的甲基被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,

即D为?,结合E的分子式知D→E是D中的肽

键发生水解反应得到E,E为?,根据已知信息,B与

E反应生成F,F的结构简式为?,根据已知信息;及美托拉宗的结构简式知,F与CH3CHO发生加成反应、取代反应得到目

标产物。

(1)?→A的过程中苯环上的氢原子被氯原子取代,所以是在催

化剂条件下与Cl2发生的取代反应,A项错误;C中有肽键,能够发生水解反

应,B项正确;根据已知信??,F与CH3CHO发生加成反应、取代反应生成

?,C项正确;美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O;3S,D项错误。(2)根据上述分析可知D为?。

(3)B中的—NH2与E中的—COOH发生取代反应生成F和H2O,据此写出化

学方程式。(4)?可由?与CH3COOH发生

取代反应得到,A在Fe/HCl条件下发生还原反应可以生成?,;CH2?CH2与水加成得到CH3CH2OH,CH3CH2OH催化氧化得到CH3

COOH。(5)A分子除了苯环之外,不饱和度为1,所以符合条件的A的同分

异构体有一个碳氧双键,总共有4种氢原子,苯环上有2种氢原子,则苯环上

有两个不同的取代基处于对位,又知无—CHO和氮氧键,所以碳氧双键中

的C可以与N、Cl、O相连,则苯环上的取代基有以下4种情况:—CONHCl

和—OH、—COOH和—NHCl、—NHCOCl和—OH、—NHCOOH和—

Cl,进而可写出相关结构简式。;答案(1)BC(2)?

(3)?+??

?+H2O

(4);??

?;(5)?、?、?、?;题目价值本题采用正推和逆推相结合的方法,由A的分子式及邻硝基甲

苯正推,由C的结构简式逆推,可以推测出A的结构简式为?,

由此入手进行后续推断。考查了考生证据推理与模型认知的学科核心

素养。;创新思维;一、高考中已经出现过的成环反应

1.六元环衍生物

2016年课标Ⅰ第38题[4+2]环加成反应:

??

?

2018年江苏单科第17题[4+2]环加成反应:;?

2020年天津卷第14题[4+2]环加成反应:

?

2020年课标Ⅲ第36题用苯基环丁烯酮(?PCBO)与醛;或酮发生[4+2]环加成反应:

??

?

2.五元环衍生物

2018年课标Ⅱ第36题羟基成环:;??

???

2019年天津理综第8题[3+2]环加成反应:

???

?;3.四元环衍生物

2017年课标Ⅰ第36题[2+2]环加成反应:

?

4.三元环衍生物

2020年课标Ⅰ第36题[1+2]环加成反应:;二、今后高考中可能出现的成环反应

1.三元环衍生物

1,3-消去反应:卤代酮、卤代酸酯、卤代腈等含活泼氢原子的化合物发生

消去反应成环。如卤代酮:?

[1+2]环加成反应:如卤仿(CHX3或CH2X2)/碱;二碘甲烷/锌铜齐(CH2I2/ZnCu。);

?

2.五元环衍生物

双官能团化合物缩合:

?;例????(2020课标Ⅰ,36,15分)有机碱,例