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高中化学奥赛讲座（一）

点的衍生物

【竞赛要求】

卤代烧、醇、酚、醛、醛、酮、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的基本性质及

互转化。异构现象。

【知识梳理】

一、卤代一

（-）卤代燃的化学反应

卤代煌是烽分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。

卤代点分子结构中含有C—X键，由于卤素的电负性比碳大，碳卤键中电子云偏向卤素,

使碳原子带部分正电荷，卤素易以X一的形式被取代，这种取代称为亲核取代反应（简写为

SOo活泼金属也可以与卤代嫌反应，生成金属有机化合物。由于碳卤键的极性，使B碳原

子上的氢原子与卤素原子一起脱去，发生消除反应而形成碳碳重键。另外卤代元还可被多种

试剂还原生成烧。卤代煌的化学反应如下：

1、亲核取代反应

（1）水解反应

RX+H.OyROH+HX

卤代烷水解是可逆反应，而且反应速度很慢。为了提高产率和增加反应速度，常常将

卤代烷与氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液共热，使水解能顺利进行。

NaO,

RX+HQAROH+NaX

（2）密解反应

RX+NaCN+RCN+NaX

制基经水解可以生成为拔基（-CX（）H）,可以制备救酸及其衍生物。也是增长碳链的一

种方法。如由乙烯来制备内•酸：

HCI--解,大ft?

CHLCHZ飞由HH£NCH3CT1.C00H

(3)氨解反应

RX+NFLARML

(4)醉解反应

RX+NaOEt-ROEt+NaX

（5）与硝酸银的醇溶液反应

RX+AgNO-aRONO?+AgXI

a

此反应常用于各类卤代嫌的鉴别。

不同卤代始与硝酸银的醇溶液的反应活性不同，叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷。

另外烯丙基卤和节基卤也很活泼，同叔卤代烷一样，与硝酸银的反应速度很快，加入试剂可

立即反应，仲卤代烷次之，伯卤代烷加热才能反应。

2、消除反应

卤代烷与氢氧化钾的酥溶液共热，分了•中脱去一分子卤化氢生成烯焙，这种反应称为消

除反应，以E表示。z林

乙丁厂

RCH2cH23r+NaOHARCH-CH+NaBr+H0

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不同结构的卤代烷的消除反应速度不同，3°R-X2°R-X1°R-Xo

不对称卤代烷在发生消除反应时，可得到两种产物。如：

工一fRCH-CHCHs（主要产物）

乙醇，

RCH2CHXCH3+NaOHA

RCH2CH—CH（要产物）

2

札依采夫规