第三章 第四节 第3课时 油酯 酰胺（讲义及解析）-高二化学选择性必修3（人教版2019选择性必修3）.docxVIP

选修三.有机化学基础(周星星·化学）

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第3课时油酯酰胺

油脂的结构和分类

1、油脂的组成、结构和分类

概念

油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物

组成元素

C、H、O

结构简式

，R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基

官能团

酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键

分类

(1)按状态分(常温下)

=1\*GB3①油：常温下呈液态，含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油

=2\*GB3②脂肪：常温下呈固态，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，如牛油、羊油等动物油脂

(2)按高级脂肪酸的种类分

=1\*GB3①简单甘油酯：R、R′、R″相同

=2\*GB3②混合甘油酯：R、R′、R″不同

2．常见高级脂肪酸：组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16～18个碳原子的直链高级脂肪酸

名称

饱和脂肪酸

不饱和脂肪酸

软脂酸

硬脂酸

油酸

亚油酸

结构简式

C15H31COOH

C17H35COOH

C17H33COOH

C17H31COOH

3．油脂的存在

我们日常食用的牛油、羊油等动物脂肪，还有花生油、芝麻油、大豆油等植物油，都是油脂。油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中

注意

=1\*GB3

=1\*GB3①天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点

=2\*GB3②油脂的相对分子质量很大，但它不属于高分子化合物

=3\*GB3③萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂，因为它们之间能发生加成反应

【对点训练1】

1．从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是()

A．油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似

B．自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分

C．酯类是高分子，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在

D．油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定的熔、沸点

2．下列关于油脂的叙述不正确的是()

A．油脂属于酯类B．油脂没有固定的熔点和沸点

C．油脂难溶于水D．油脂都不能使溴水褪色

二、油脂的性质

1．物理性质：油脂的密度比水小，难溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂。天然油脂是混合物，没有固定熔、沸点

2．化学性质：油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而在高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应

(1)水解反应:在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应

①酸性条件下水解(应用：制高级脂肪酸和甘油)

②碱性条件下水解——皂化反应(应用：制肥皂和甘油)

注意

①油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应

①油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。肥皂的生产流程如下：

②盐析的作用：加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油

(2)油脂的氢化——油脂的硬化(反应类型：加成反应)

不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和程度，转化为半固态脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可以制造肥皂和人造奶油的原料

油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式为：

注意

①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应

①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应

②热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果

③油脂的氢化属于加成反应，也属于还原反应。油脂氢化后可以防止因空气中的氧气氧化而变质

3．油脂、酯和矿物油的比较

油脂

酯

矿物油

油

脂肪

组成

高级脂肪酸的甘油酯

含氧酸与醇类反应的生成物

多种烃(石油及其分馏产品)

含较多不饱和烃基

含较多饱和烃基

状态

液态

固态

液态或固态

液态

性质

具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质

在酸或碱的作用下水解

具有烃的性质，不能水解

鉴别

加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油

相互关系

【对点训练2】

1．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是()

A．油脂属于天然高分子