高二化学选修五知识点.docVIP

如何分析有机物分子中原子共平面的问题

一、几个特殊分子的空间构型

1.常见分子的空间构型：①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。②乙烯分子中所有原子共平面。③乙炔分子中所有原子共直线。④苯分子中所有原子共平面。⑤H—CHO分子中所有原子共平面。

〔1〕熟记四类空间构型

中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。

甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上????????但凡碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型?????????5个原子中最多有3个原子共平面。

乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上???????但凡位于乙烯结构上的六个原子共平面。

乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上?????????但凡位于乙炔结构上的四个原子共直线。

苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面????????但凡位于苯环上的12个原子共平面。

三键：C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。

2.单键的转动思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。

二、结构不同的基团连接后原子共面分析

例1请分析苯乙炔()分子中最多有多少个原子共平面?

例2：有机物分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?

例3：结构式为的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？

例4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要表达．某种兴奋剂的结构如以下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？

【规律总结】：甲烷型：正四面体结构；但凡碳原子与4个相同原子或基团相连时均形成正四面体结构，但假设原子或基团不同时为四面体结构。

乙烯型：原子共面结构；但凡位于乙烯结构上的6个原子〔可以不同〕共平面。

苯的平面结构【规律总结】平面结构；但凡位于苯环上的原子均共面。

乙炔的直线结构【规律总结】直线型分子；但凡位于乙炔结构上的4原子共直线。

官能团

一些常见规律

与Na或K反响放出H2:醇羟基、酚羟基、羧基

与NaOH溶液反响:酚羟基、羧基、酯基、C-X键

与Na2CO3溶液反响:酚羟基〔不产生CO2〕、羧基〔产生CO2〕

与NaHCO3溶液反响:羧基

与H2发生加成反响〔即能被复原:碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环

不易与H2发生加成反响:羧基、酯基

能与H2O、HX、X2发生加成反响:碳碳双键、碳碳叁键

能发生银镜反响或能与新制Cu(OH)2反响生成砖红色沉淀:醛基

使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反响而褪色:碳碳双键、碳碳叁键、醛基

能被氧化〔发生复原反响〕:醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键

发生水解反响:酯基、C-X键、酰胺键

发生加聚反响:碳碳双键

与新制Cu(OH)2悬浊液混合产生降蓝色生成物:多羟基

能使指示剂变色:羧基

使溴水褪色且有白色沉淀:酚羟基

遇FeCI3溶液显紫色:酚羟基

使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色:苯的同系物

使I2变蓝:淀粉

使浓硝酸变黄:蛋白质

各类化合物的鉴别方法

例1：可用来鉴别乙烯，甲苯，乙酸乙酯，苯酚溶液的一组试剂是〔〕

A氯化铁溶液，溴水B碳酸钠溶液，溴水

C酸性高锰酸钾溶液，溴水D酸性高锰酸钾溶液，氯化铁溶液

例2：以下各组物质仅用溴水就能一一鉴别的是〔〕

A乙烯，苯，四氯化碳B苯，乙炔，乙烯

C乙烷，苯，环乙烷D甲苯，乙烷，乙烯

例3：仅用以中世纪便能将苯，苯酚，四氯化碳，乙醛等4种无色液体进行鉴别，这种试剂是〔〕

A银氨溶液B新制氢氧化铜C氢氧化钠溶液D石蕊试剂

化学性质

官能团

与Na或K反响放出H2

醇羟基、酚羟基、羧基

与NaOH溶液反响

酚羟基、羧基、酯基、C-X键

与Na2CO3溶液反响

酚羟基〔不产生CO2〕、羧基〔产生CO2〕

与NaHCO3溶液反响

羧基

与H2发生加成反响〔即能被复原〕

碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环

不易与H2发生加成反响

羧基、酯基

能与H2O、HX、X2发生加成反响

碳碳双键、碳碳叁键

能发生银镜反响或能与新制Cu(OH)2反响生成砖红色沉淀

醛基

使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反响而褪色

碳碳双键、碳碳叁键、醛基

能被氧化〔发生复原反响〕

醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键

发生水解反响

酯基、C-X键、酰胺键

发生加聚反响

碳碳双键

与新制Cu(OH)2悬浊液混合产生降蓝色生成物

多