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第七章有机化合物
第三节乙醇与乙酸
课时2乙酸人教版必修第二册
学习目标本节重点通过对乙酸分子结构的分析,能够找出乙酸分子中的官能团,能够通过对已知官能团性质的分析推测乙酸的性质。本节难点通过对酯化反应的学习,能够从结构上分析酯化反应的反应机理,了解酯化反应实验中的一些注意事项。
新课导入开瓶后多余的葡萄酒密封不够严实,时间久了就会发酸,你知道其中的科学原理吗?米酒香甜可口,保持期不长,久置即酸,为什么?传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟(zāo)扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yǒu)时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故它在古代又叫“苦酒”食醋是生活中常见的调味品,其主要成分就是乙酸,含有3%~5%的乙酸,乙酸又被称为醋酸。
教师点拨一、乙醇的结构结构式结构简式分子式官能团C2H4O2HHOHCHC球棍模型空间填充模型O羧基-COOHOCH3C-OHCH3COOH
教师点拨二、乙酸的化学性质乙酸的化学性质主要由其分子中的羧基()决定。羧基是由羰基()和羟基(—OH)组成。羰基羟基比醇羟基氢易电离:显酸性—OH被取代的反应α-H被取代的反应H++
教师点拨2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑食醋可以清除水壶中的少量水垢(主要成分是碳酸钙),利用乙酸的酸性:(1)酸性(有机弱酸)酸性比较:HClCH3COOHH2CO3HClO②与金属反应:③与碱性氧化物反应:④与碱反应:⑤与盐反应:2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2O→2CH3COONa+H2ONa2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+CO2↑+H2O
教师点拨(2)酯化反应现象:溶液分层,饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成;并有香味。结论:乙醇和乙酸在浓硫酸的作用下生成了一种不易溶于水的,具有香味的物质CH3COOH+HOC2H5H2O+CH3COOC2H5浓H2SO4▲冰醋酸无水乙醇乙酸乙酯(果香味)
教师点拨碎瓷片防暴沸导管在饱和Na2CO3液面上:防倒吸长导管作用:导气、回流、冷凝加物顺序:乙醇→浓硫酸→乙酸乙醇稍微过量:提高乙酸的转化率饱和Na2CO3作用:①溶解乙醇;②中和乙酸;③降低乙酸乙酯的溶解度,利于酯的析出浓硫酸:催化剂增大反应速率,缩短达到平衡所需时间;吸水剂:吸收水,使反应向生成乙酸乙酯的方向进行;小心加热:减少乙酸、乙醇的挥发。均匀加热:能增大反应速率,生成乙酸乙酯及时蒸出分离碳酸钠和乙酸乙酯:分液注意:切勿先加浓硫酸,先加浓硫酸再加其它物质,其它物质会浮在浓硫酸的上面,浓硫酸溶于乙醇或乙酸会放出大量的热而使液体飞溅。倾斜45°:增大受热面积;
教师点拨酯化反应(1)定义:(2)特点:HHOHCHOCHHOHCHHCH++H2O浓硫酸HHCHOCHOHCHHCH乙酸乙酯可逆反应(取代反应),且反应速率很小(4)酯化反应机理:(同位素示踪法)(3)实验原理:“酸脱羟基,醇脱氢”:羧酸断开C-O键,醇断开O-H键酸与醇反应生成酯和水的反应,叫做酯化反应。
教师点拨同位素示踪法是分析化学反应机理的有力手段,用18O标记乙醇分子中的氧原子(即)。反应结束后,只在乙醇和乙酸乙酯中检测到18O。反应后的溶液中只在乙醇和乙酸乙酯中检测到18O,则说明反应时,乙酸断开碳氧单键,乙醇断开氢氧键。即酸脱羟基醇脱氢。
教师点拨三、酯分子式结构式结构简式官能团球棍模型C4H8O2酯基CH3OCOC2H5CH3COOCH2CH3—COOROCO(1)酯:羧酸分子羧基中的羟基被—OR取代后的一类有机物简写为RCOOR,结构式为R—C—O—R,官能团为:酯基—C—O—OO(2)物理性质低级酯一般为无色有芳香气味的液体;高级酯中,饱和酯通常为固体,不饱和酯通常为液体;酯密度一般比水小,都难溶于水,易溶于有机溶剂。
教师点拨物质比较内容醇-OH水HOH碳酸(HO)2C=O羧
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